Sodio cianoboroidruro
Il Sodio cianoboroidruro è un composto chimico di formula NaBH3CN. Si presenta come un sale incolore, ma può apparire marrone chiaro nei campioni commerciali. Viene utilizzato in sintesi organica nella riduzione delle immine, anche in condizioni acquose senza degradarsi.[2]
| Sodio cianoboroidruro | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| sodio cianotriidroborato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | NaBH3CN |
| Massa molecolare (u) | 62,84 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 247-317-2 |
| PubChem | 20587905 e 131664061 |
| SMILES | [B-]C#N.[Na+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.20 g/mL |
| Solubilità in acqua | 212 g/100 mL (29 °C) |
| Temperatura di fusione | 241 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 228, 300, 310, 330, 314, 410 |
| Consigli P | 210, 260, 264, 273, 280, 284[1] |
Utilizzi
modificaGrazie alla presenza del gruppo ciano, l'anione [B(CN) H3]− è molto meno riducente dello ione [BH4]−, presente invece nel sodio boroidruro.[3] Appunto per la sua debole forza riducente viene utilizzato per ridurre selettivamente le immine ad ammine.
Viene utilizzato comunemente nei processi di amminazione riduttiva, ovvero sintesi di una ammina partendo da un carbonile (chetone o aldeide), formazione dell'immina per trattamento con una ammina primaria o formaldeide, quindi riduzione della stessa tramite il sodio cianoboroidruro in eccesso:
- R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + "NaCH3OBH2CN"
Si lavora a pH basici (pH 7-10) per ottenere la selettività del riducente.[4] Assieme alla tosil idrazina, viene anche utilizzato nella deossigenazione riduttiva dei chetoni.[5]
Struttura e preparazione
modificaIl sale è costituito dall'anione tetraedrico BH3(CN)− e dal catione Na+.
Questo reattivo può essere comprato o preparato utilizzando NaCN e borano. Un altro metodo consiste nel trattamento del sodio boroidruro con Hg(CN)2.[6]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich, sodium cyanoborohydride at
- ^ (EN) Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins e Matthew L. Crawley, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, 1º gennaio 2001, DOI:10.1002/047084289x.rs059.pub2, ISBN 9780470842898. URL consultato il 4 gennaio 2017.
- ^ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane, Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI: 10.1002/0471264180.or059.01
- ^ REDUCTIVE AMINATION WITH SODIUM CYANOBOROHYDRIDE: N,N-DIMETHYLCYCLOHEXYLAMINE, in Organic Syntheses, vol. 52, DOI:10.15227/orgsyn.052.0124. URL consultato il 4 gennaio 2017.
- ^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rs059.pub2
- ^ Richard F. Borch, Mark D. Bernstein e H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate anion as a selective reducing agent, in Journal of the American Chemical Society, vol. 93, n. 12, 1º giugno 1971, pp. 2897–2904, DOI:10.1021/ja00741a013. URL consultato il 4 gennaio 2017.
Voci correlate
modifica- Sodio triacetossiboroidruro - un riducente ancora più debole e meno tossico, ma instabile in acqua.
Altri progetti
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