Tolomeo, figlio di [[Tolomeo I dei Conti di Tuscolo|Tolomeo I]] e di una certa Dulcisa, viene citato per la prima volta dalle fonti nel [[1016]], poiché nel mese di agosto sposò [[Berta di Franconia]], figlia naturale dell'imperatore [[Enrico V di Franconia]], a riprova dell'importante posizione dei Tuscolani a quel tempo.<ref>{{cita|Beolchini 2006|p. 88}}.</ref> Nel mese di giungogiugno del [[1130]] Tolomeo I morì e Tolomeo II assunse il controllo della casata, proseguendo la politica paterna di espansione territoriale nella [[Valle Latina (Colli Albani)|valle Latina]] e sulla costa [[Agro Pontino|Pontina]].<ref>{{cita|Beolchini 2006|pp. 88-89, n. 424}}.</ref> Sotto Tolomeo II i territori dei Tuscolani raggiunsero la loro massima espansione, controllando la [[via Appia]] e la [[via Latina]], e Tolomeo stesso prese per sé il titolo di ''dictator Tusculanus''.<ref>{{cita|Beolchini 2006|pp. 88, 89}}.</ref> Nel [[1140]] Tolomeo era sposato con Tropea [[Pierleoni]], figlia di [[Leone Pierleoni]] e nipote dell'[[antipapa Anacleto II]], e si presume quindi che la prima moglie fosse già morta.<ref>{{cita|Beolchini 2006|p. 90, n. 432}}; {{cita|Williams 2004|p. 24}}.</ref> Tolomeo II morì nel [[1153]], lasciando il casato al figlio [[Gionata dei Conti di Tuscolo|Gionata]].<ref>{{cita|Beolchini 2006|p. 92}}.</ref>
