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[[File:Giovan francesco caroto, madonna col bambino e san giovannino, 1501, 01.jpg|thumb|''Madonna cucitrice'', [[Galleria Estense]] di [[Modena]], la prima opera di Caroto attribuibile con certezza.]]
 
La prima opera attribuibile con certezza alla produzione di Giovan Francesco è ''Madonna cucitrice'' (firmata e datata "''J Franciscus Charotus MCCCCCI''"), conservata oggi alla [[Galleria Estense]] di [[Modena]] e datata 1501. L’opera trae, in particolare per la figura della vergine, una chiara ispirazione da [[Andrea Mantegna]] che, pare, abbia frequentato anch’egli la [[bottega]] di Liberale durante una sua permanenza a Verona durante la realizzazione della pala per la [[chiesa di Santa Maria in Organo]]. Il Caroto dovrebbe essere rimasto particolarmente colpito dal pittore padovano tanto da seguirlo più volte a [[Mantova]] dove era attivo, pur non facendo mai parte della su bottega, preferendo lavorare in proprio.<ref name=M162/> Qui ebbe modo di entrare in contatto anche con [[Lorenzo Costa il vecchio]], non rimanendo insensibile neppure davanti alla visione di opere del giovanissimo [[Correggio (pittore)|Correggio]].<ref>{{cita|Fiorio, 1971|pp. 18-19, 26-27}}.</ref> Della ''Madonna cucitrice'' esiste anche una secondavariante versionefirmata ma non datata, esposta alle [[Gallerie dell'Accademia]] di [[Venezia]], ritenuta da parte della critica anch'essa del periodo giovanile ma molto più probabilmente venne dipinta diversi anni, dopo viste le contaminazioni del [[Lorenzo Lotto|Lotto]] e del [[Andrea Previtali|Previtali]] che qui si possono osservare.<ref name=Treccani>{{treccani|giovanni-francesco-caroto_(Dizionario-Biografico)|Caroto, Giovanni Francesco}}</ref><ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 81}}.</ref>
 
Nel 1502 è alle prese con la realizzazione di una tela, raffigurante i ''Santissimi Caterina, Sebastiano e Rocco'', per l'[[altare maggiore]] della chiesa di Santa Caterina presso Ognissanti a Verona (chiesa non più esistente), lavoro oggi andato perduto.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 29}}.</ref> Da qui al 1508 le tracce di Giovan Caroto si perdono. Da un atto notarile sappiamo che in quell’anno era già rimasto vedovo della moglie, figlia di Baldassarre Gandoni, morta nel mettere alla luce il figlio Bernardino.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|pp. 19-20}}.</ref><ref>{{cita|Simeoni, 1904|p. 66}}.</ref> Molto probabilmente, a seguito della perdita della moglie egli si recò a Milano (si stima intorno al 1507) al fine di apprendere lo stile dell’[[Rinascimento lombardo|arte lombarda]], ove si fermerà per un paio di anni per poi farvi spesso comunque ritorno nel corso della sua vita.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 19}}.</ref>
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