Nel [[1290]] Ghino di Tacco riprese, per così dire, ufficialmente la «remunerativa» attività del padre: sappiamo infatti che fu condannato ad una sanzione amministrativa di 1000 soldi per una sua rapina effettuata vicino a [[San Quirico d'Orcia]]. Nel frattempo Ghino manifestò l'intenzione di occupare una fortezza vicino a [[Sinalunga]], senza l'autorizzazione del Comune di Siena. Questo non fu tollerato dall'autorità centrale di Siena, che bandì lo stesso Ghino dal territorio della repubblica.
Ghino fuggì, occupando la [[Rocca di Radicofani|fortezza]] di [[Radicofani]] (fino ad allora ritenuta impenetrabile), sempre in territorio senese ma al confine con lo [[Stato Pontificio]]. Qui, infatti, Ghino si inserì nella lotta per il possesso della rocca, che poi conquistò facendone il proprio covo. Dal colle di [[Radicofani]], Ghino continuò le sue scorribande, concentrandosi sui viandanti che passavano nella sottostante [[via Francigena]], fondamentale via di comunicazione usata dai pellegrini in viaggio verso [[Roma]] (una delle più importanti vie di comunicazione medievali). Ghino compiva delle imboscate ai viaggiatori, si informava dei loro reali beni, poi li derubava quasi completamente, lasciando tuttavia ad essi di che sopravvivere ed offrendo loro un banchetto. Per questo motivo, e perché lasciava liberi di proseguire sia i poveri sia gli studenti, Ghino di Tacco fu considerato un ''ladro gentiluomo'', una sorta di [[Robin Hood]] ''ante litteram.''
