Sintesi di Kolbe: differenze tra le versioni

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[[File:Kolbe Nitrile Synthesis.png|600px|center|Sintesi di Kolbe]]
 
La velocità di formazione degli [[isomeri]] dipende dal [[solvente]] e dal [[meccanismo di reazione]]. Se si usano cianuri alcalini come il [[cianuro di sodio]] e [[Solvente|solventi polari]], la reazione è una [[Sostituzione_nucleofila#SN2|S<sub>N</sub>2]] e l'alogenuro alchilico viene attaccato dall'atomo di carbonio dello ione cianuro, che risulta essere più nucleofilo. Questa tipo di reazione, con [[dimetilsolfossido]] come solvente, è un metodo conveniente per la sintesi di nitrili.<ref>{{citeCita journalpubblicazione
| titletitolo = Preparation of Nitriles from Halides and Sodium Cyanide. An Advantageous Nucleophilic Displacement in Dimethyl Sulfoxide
| authorautore =L. Friedman, Harold Shechter
| journalrivista = Journal of Organic Chemistry
| pagespagine = 877–879
| doi = 10.1021/jo01076a001
| yearanno = 1960
| volume = 25
| issuenumero = 6}}</ref>
 
Quando si usa [[cianuro di argento]] ed [[etere dietilico]] come solvente, la reazione è una [[Sostituzione_nucleofila#SN1|S<sub>N</sub>1]] e viene prodotto principalmente [[isocianuro]] a del più nucleofilo atomo di azoto.