Ōkubo Tadayo fu il figlio maggiore di [[Ōkubo Tadakazu]], un servitore ereditario del [[clan Tokugawa]]. Nacque in quella che è oggi la città di [[Okazaki]] nella provincia di [[Mikawa (provincia)|provincia di Mikawa]], e fu presente in tutte le campagne di [[Tokugawa Ieyasu]], inclusa la [[battaglia di Mikatagahara]] (1573). In questa battaglia guidò un attacco notturno con [[Amano Yasukaga]] contro le posizioni [[Clan Takeda|Takeda]]. Combatté anche nella [[battaglia di Nagashino]] (1575)<ref name="Steve">{{Cita libro|cognome1=Turnbull|nome1=Stephen|titolo=The Samurai|data=1977|editore=Macmillan Publishing Co., Inc.|città=New York|isbn=978-0-02-620540-5|pp=156-160}}</ref> durante la quale subì gravi perdite contro gli uomini guidati da [[Yamagata Masakage]]. Chiamato Shinjuro ({{Nihongo2|新十郎?}}), per le sue abilità era considerato come uno dei sedici generali di Ieyasu e gli fu affidato il [[castello di Futamata]] nella provincia di [[Tōtōmi]]. Dopo la morte di [[Oda Nobunaga]] nel 1582, Ieyasu espanse il suo governo sulla provincia dello [[Shinano (provincia)|provincia dello Shinano]], e Tadayo gestì questa campagna dalla sua base nel [[castello di Komoro]]. Fu uno dei comandanti che fallirono nel tentativo di castigare [[Sanada Masayuki]] nel 1585 poiché non voleva cedere il controllo del [[castello di Numata]].
Dopo l'[[Assedio di Odawara (1590)|assedio di Odawara]] (1590), Ieyasu fu trasferito dalla [[regione di Tōkai]] a quella del [[Kantō]]. [[Toyotomi Hideyoshi]] ordinò che Tadayo fosse elevato a rango di daimyō e gli fu assegnato il feudo di Odawara, con un ricavo di 45.000 ''[[koku]]''.
