Piridina N-ossido

farmaco

La piridina N-ossido è un composto eterociclico aromatico in cui l'eteroatomo è l'azoto. Inoltre l'azoto possiede una carica positiva perché he legato anche un atomo di ossigeno, carico negativamente (ammino ossido).

Piridina N-ossido
Struttura molecolare della piridina N-ossido
Struttura molecolare della piridina N-ossido
Modello ad asta e sfera
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
Piridina N-ossido
Nomi alternativi
Piridina 1-ossido
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H5NO
Massa molecolare (u)95,1
AspettoSolido incolore
Numero CAS694-59-7
Numero EINECS211-774-6
PubChem12753
SMILES
C1=CC=[N+](C=C1)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua1 * 106[1]
Temperatura di fusione65-66 °C (339-340 K)
Temperatura di ebollizione270 °C (543 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298 K0,190
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma143 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [2]

Struttura e reattività modifica

 

La piridina N-ossido ha una distribuzione elettronica diversa da quella della piridina. Pur essendo l'anello ancora disattivato (infatti, la reattività è simile a quella della piridina), l'orientamento nella sostituzione elettrofila aromatica è tuttavia diverso: le posizioni attaccate preferenzialmente sono la α e la γ.

 

Le piridine N-ossido sono sinteticamente molto importanti in quanto permettono di ottenere piridine γ-sostituite con ottime rese.

 

Sintesi modifica

La piridina N-ossido è, principalmente, il prodotto dell'ossidazione della piridina. La sintesi chimica della piridina N-ossido avviene facendo reagire la piridina con un acido peracetico.

 

Usi modifica

Viene usato nella chimica agricola, infatti attira alcuni insetti e ne repelle altri. Inoltre è uno sterilizzante chimico.[1]

Indicazioni di sicurezza modifica

Interventi di primo soccorso modifica

  Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
  • Occhi: Causa irritazione. Sciaquare immediatamente e abbondantemente con acqua per almeno 15 minuti. Chiamare un medico.
  • Pelle: Causa irritazione, può essere dannoso se assorbito dalla pelle. In caso di contatto, chiamare un medico e lavare con acqua la parte interessata eliminando vestiti ed accessori contaminati.
  • Ingestione: Dannoso se ingerito, può causare irritazione del tratto digestivo. In caso di ingestione non provocare il vomito, chiamare immediatamente un medico e un centro intossicazioni.
  • Inalazione: Causa irritazione del tratto respiratorio, può essere nocivo. In caso di inalazione di vapori, portare la vittima all'aria aperta, dare ossigeno in caso di respirazione difficoltosa. Non esercitare la respirazione bocca a bocca, chiamare un medico. È possibile indurre la respirazione artificiale con una maschera.

Misure antincendio modifica

Come in ogni altro incendio, nessun provvedimento particolare. È possibile usare acqua, spray, prodotti secchi, anidride carbonica e/o schiuma.

Prodotti di decomposizione modifica

Produce monossido di carbonio, ossido di azoto e anidride carbonica.

Indicazioni di protezione modifica

Mezzi protettivi individuali modifica

Guanti, respiratore, camice ed occhiali.

Dispersione accidentale e stoccaggio modifica

Usare l'attrezzatura adatta. Minimizzare la produzione di vapori o polveri. Stoccare in un ambiente pulito, secco e fresco.

Spettri modifica

 
Spettro di massa
 
Spettro UV/visibile

Note modifica

  1. ^ a b ChemID
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.11.2012

Altri progetti modifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia