Tetrafenilmetano
Il tetrafenilmetano è un composto organico costituito da un nucleo di metano con quattro sostituenti fenilici. Fu sintetizzato per la prima volta da Moses Gomberg nel 1898.
| Tetrafenilmetano | |
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| Nome IUPAC | |
| tetrafenilmetano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C25H20 |
| Massa molecolare (u) | 320,43 |
| Aspetto | solido bianco cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-144-0 |
| PubChem | 12424 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 281 °C (554 K) |
| Temperatura di ebollizione | 431 °C (704 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 40 |
| Frasi S | 28A, 37, 45 |
La classica sintesi di Gomberg è illustrata nello Schema 1. Si inizia facendo reagire il bromuro di trifenilmetile 1 con fenilidrazina 2 per ottenere l'idrazina sostituita 3. Ossidando con acido nitroso si ottiene l'azocomposto 4, che riscaldato oltre il suo punto di fusione perde azoto e forma il tetrafenilmetano 5.[1]
Schema 1. Sintesi del tetrafenilmetano
Gomberg riuscì a distinguere questo composto dal trifenilmetano ottenendo il composto 6 per nitrazione di 5 con acido nitrico (l'analisi elementare non era di utilità perché le percentuali di idrogeno erano troppo simili, 6,29% e 6,60%). Una base forte avrebbe strappato il protone metinico dal trifenilmetile nitrato eventualmente presente, formando un composto fortemente colorato.
Gomberg ottenne ulteriore conferma della formazione del tetrafenilmetano riducendo i gruppi nitro a gruppi amminici con polvere di zinco in acido acetico; il colorante leuco 7 così ottenuto per esposizione ad acido cloridrico elimina anilina formando il noto composto pararosanilina 8.
Il successo ottenuto con la sintesi del tetrafenilmetano indusse Gomberg a tentare la sintesi dell'omologo superiore esafeniletano, e lo portò invece alla scoperta del radicale trifenilmetile.
Note
modifica- ^ M. Gomberg, On tetraphenylmethane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 20, n. 10, 1898, pp. 773-780, DOI:10.1021/ja02072a009.
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