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Idrazina
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
diazano
Nomi alternativi
diammina
diammide
idruro di azoto
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareN2H4
Massa molecolare (u)32,1
Aspettoliquido incolore
Numero CAS302-01-2
Numero EINECS206-114-9
PubChem9321
SMILES
NN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,01
Solubilità in acquacompleta
Temperatura di fusione2 °C (275 K)
Temperatura di ebollizione113 °C (386 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K1400
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)50,63 (liq)
ΔfG0 (kJ·mol−1)159,4
S0m(J·K−1mol−1)121,52 (liq)
C0p,m(J·K−1mol−1)48,4
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma38 °C (311 K)
Limiti di esplosione1,8 - 100% vol.
Temperatura di autoignizionevariabile a seconda del supporto: da 24 °C (297 K) a contatto con superfici di ferro arrugginito a 270 °C (435 K) su lastre di vetro.
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente infiammabile corrosivo tossico a lungo termine
Frasi H226 - 350 - 301 - 310 - 330 - 314 - 317 - 410
Consigli P301+310 - 303+361+353 - 305+351+338 - 320 - 361 - 405 - 501 [1][2]
Struttura generale delle idrazine

L'idrazina (o diammide, o diammina, o idruro di azoto) è un composto dell'azoto di formula bruta N2H4 (formula di struttura NH2-NH2): a temperatura ambiente è un liquido incolore e dall'odore pungente.

Il termine idrazine si riferisce a una classe di composti organici derivati dall'idrazina sostituendo uno o più atomi d'idrogeno con un gruppo organico (formula di struttura NR2-NR2).[3]

TossicitàModifica

È una sostanza corrosiva, tossica e cancerogena: la soglia di contaminazione dell'aria è di 1 ppm, mentre la soglia olfattiva (oltre la quale l'odore è avvertibile) è di 3-5 ppm: già a 20 °C i vapori possono raggiungere tali concentrazioni. A temperature superiori ai 38 °C, se i vapori non vengono dispersi, la miscela aria-vapori di idrazina può raggiungere concentrazioni tali da essere esplosiva.

SintomiModifica

I sintomi immediati del contatto con l'idrazina sono dovuti alla corrosività della sostanza: quindi bruciore, e nel caso di inalazione dei vapori, tosse, capogiro e difficoltà respiratoria: tali sintomi possono presentarsi anche a distanza di 10-12 ore dal contatto.

La tossicità è a carico del fegato, dei reni e del sistema nervoso centrale: i sintomi di un avvelenamento da idrazina sono nausea, vomito, debolezza, confusione, stato di incoscienza. Se l'avvelenamento è avvenuto per inalazione di vapori si può avere edema polmonare acuto. L'ingestione può essere letale.

Proprietà chimicheModifica

Chimicamente è una base medio forte e un forte nucleofilo; reagisce violentemente con altri ossidanti, con molti metalli e ossidi.

Ioni dell'idrazinaModifica

L'idrazina possiede una certa tendenza a protonarsi; a seconda dei casi può subire una protonazione singola o doppia con la formazione rispettivamente del catione idrazinio e dell'idrazinio dicatione[4].

IdrazinioModifica

Struttura Lewis catione idrazinio
Struttura a sfere catione idrazinio

L'idrazinio (conosciuto anche come diazanio[5]) è un catione di formula N2H5+ derivato dalla protonazione dell'idrazina

H2N-NH2 + H+ → H3N+-NH2

L'idrazinio rappresenta la forma ionica principale impiegata nella preparazione dei sali di idrazina, come ad esempio il solfato di idrazina o il HNF.

Idrazinio dicationeModifica

Struttura Lewis idrazinio dicatione
Struttura a sfere idrazinio dicatione

L'idrazinio dicatione è un catione di formula N2H62+. Presenta due cariche positive nette dislocate sugli atomi di azoto, cariche che derivano dalla doppia protonazione dell'idrazina

H2N-NH2 + 2H+ → H3N+-N+H3

UtilizziModifica

Viene impiegata (dato che è ipergolica, ovvero reagisce violentemente con agenti ossidanti) come combustibile per missili e per razzi di controllo orbitale e d'assetto, nei satelliti artificiali e nello Space Shuttle . Trova uso anche nella fabbricazione di alcuni esplosivi a base liquida chiamati astroliti.

L'idrazina si decompone a temperature elevate in presenza di ossigeno liberando azoto e acqua: viene perciò usata come additivo nell'acqua delle caldaie ad alta pressione per deossigenarla ed evitarne la corrosione delle pareti.

Alcuni aerei militari (ad esempio gli F-16 che sono stati in dotazione all'Aeronautica Militare Italiana) utilizzano piccole turbine a gas, dette EPU (Emergency Power Unit), alimentate a idrazina (H-70: miscela di idrazina/acqua 30%/70%), da utilizzarsi come generatore elettrico e idraulico di emergenza in caso di avaria dei generatori principali.

Viene utilizzata anche come rivelatore in fotografia tradizionale al nitrato d'argento.[6]

Reazioni tipicheModifica

Addizione nucleofila di idrazine a chetoniModifica

L'idrazina è un composto molto nucleofilo perché i due atomi di azoto si influenzano a vicenda (effetto alfa). La reazione avviene solo con composti chetonici o aldeidici ed è perciò selettiva, può essere infatti usata per separare chetoni e/o aldeidi da altri composti. Si usa spesso la 2,4-dinitrofenilidrazina.

AnammoxModifica

L'idrazina è un intermedio metabolico del processo Anammox, l'ossidazione anossica dell'ammoniaca portata avanti da alcuni batteri (ex: Brocadia anammoxidans).[7] L'idrazina è sintetizzata è prodotta dall'enzima idrazina idrolasi a partire da ossido nitrico e ammonio. L'idrazina viene a sua volta ossidata ad azoto diatomico dall'enzima idrazina deidrogenasi.[8]

Derivati dell'idrazinaModifica

NoteModifica

  1. ^ smaltire il prodotto secondo quanto previsto dalle leggi vigenti
  2. ^ scheda dell'idrazina su IFA-GESTIS
  3. ^ Hydrazine, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_177.
  4. ^ Hydrazinium, Encyclopedia Meriam-Webster.
  5. ^ Hydrazinium, The European Bioinformatics Institute.
  6. ^ US PATENT US H2048 H1 "Non-hydroquinone photographic developer composition with lith quality and its method of usage"
  7. ^ Mike S.M. Jetten, Marc Strous, Katinka T. van de Pas-Schoonen, Jos Schalk, Udo G.J.M. van Dongen, Astrid A. van de Graaf, Susanne Logemann, Gerard Muyzer, Mark C.M. van Loosdrecht , J. Gijs Kuenen, The anaerobic oxidation of ammonium, in FEMS Microbiology Reviews, nº 22, 1999, pp. 421-437.
  8. ^ Michael T. Madigan, John M. Martinko, Kelly S. Bender, Daniel H. Buckley, David A. Stahl, Brock. Biologia dei microrganismo, quattordicesima edizione, Pearson, p. 419.

Voci correlateModifica

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