Tioenoli

I tioenoli (o entioli^[1], o ancora alchenetioli) sono composti organici affini agli enoli, caratterizzati dalla presenza di un doppio legame C=C e di un gruppo tiolico -SH direttamente legato ad uno dei due atomi di carbonio interessati nel doppio legame. La formula condensata generica è HS-CR=CR'R'', dove R, R' e R'' rappresentano sostituenti organici di natura idrocarbutica^[2].

Tautomeria modifica

I tioenoli, in opportune condizioni, vanno incontro al fenomeno della tautomeria, che nel caso specifico prende il nome di tiocheto-tioenolica, che condivide gli stessi meccanismi della tautomeria cheto-enolica. Durante la reazione i tioenoli si convertono nei tiochetoni corrispondenti fino al raggiungimento dell'equilibrio^[3].

HS-CR=CR'R'' ⇄ S=CHR-CR'R''

Di norma entrambe le forme tautomeriche, in condizioni normali, presentano un'elevata stabilità. Affinché la reazione possa avere luogo è necessario che venga catalizzata da un ambiente alcalino o da elevate temperature^[1].

Note modifica

^ ^a ^b (EN) R.A. Bekker, V.Ya. Popkova e I.L. Knunyants, Metastable enthiols and α,β-unsaturated sulphenyl chlorides. Rearrangements in a triad ‘carbon-carbon-sulphur’ (abstract), in Journal of Fluorine Chemistry, vol. 29, n. 1-2, Elsevier, agosto 1985, DOI:10.1016/S0022-1139(00)83449-1, ISSN 0022-1139 (WC · ACNP). URL consultato il 26 dicembre 2014.
^ (EN) thioenol, su ebi.ac.uk, sito web dell'European Bioinformatics Institute, 10 luglio 2010. URL consultato il 25 dicembre 2014.
^ (EN) Yvonne Chiang, A Jerry Kresge, Norman P Schepp, Vladimir V Popik, Zvi Rappoport e Tzvia Selzer, The acid dissociation constant of triphenylethenethiol, a simple thioenol, and that of its oxygen-enol analog (abstract), in Canadian Journal of Chemistry, vol. 76, n. 6, NRC Research Press, 1998, DOI:10.1139/v98-027, ISSN 0008-4042 (WC · ACNP). URL consultato il 25 dicembre 2014.

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[me-1] (EN) R.A. Bekker, V.Ya. Popkova e I.L. Knunyants, Metastable enthiols and α,β-unsaturated sulphenyl chlorides. Rearrangements in a triad ‘carbon-carbon-sulphur’ (abstract), in Journal of Fluorine Chemistry, vol. 29, n. 1-2, Elsevier, agosto 1985, DOI:10.1016/S0022-1139(00)83449-1, ISSN 0022-1139 (WC · ACNP). URL consultato il 26 dicembre 2014.

[2] (EN) thioenol, su ebi.ac.uk, sito web dell'European Bioinformatics Institute, 10 luglio 2010. URL consultato il 25 dicembre 2014.

[3] (EN) Yvonne Chiang, A Jerry Kresge, Norman P Schepp, Vladimir V Popik, Zvi Rappoport e Tzvia Selzer, The acid dissociation constant of triphenylethenethiol, a simple thioenol, and that of its oxygen-enol analog (abstract), in Canadian Journal of Chemistry, vol. 76, n. 6, NRC Research Press, 1998, DOI:10.1139/v98-027, ISSN 0008-4042 (WC · ACNP). URL consultato il 25 dicembre 2014.

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