1-naftolo

composto chimico

L'1-naftolo (o α-naftolo) è un derivato del naftalene.

1-naftolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
1-naftolo
Nomi alternativi
α-naftolo naftalenolo α-idrossinaftalene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H8O
Massa molecolare (u)144,17 g/mol
Aspettosolido bianco o blu
Numero CAS90-15-3
Numero EINECS201-969-4
PubChem7005
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,28 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K9,3
Solubilità in acqua~ 0,1 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione95 °C (368 K)
Temperatura di ebollizione288 °C (~561 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma125 °C (398 K)
Temperatura di autoignizione510 °C (783 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H312 - 302 - 315 - 318 - 335
Consigli P280 - 260 - 302+352 - 305+351+338 [1]

A temperatura ambiente si presenta come un solido granulare bianco, rosa o blu a seconda del grado di purezza, dall'odore di gomma bruciata. È un composto aromatico attivato, e le sue proprietà sono in genere quelle di un fenolo.

È un metabolita dell'insetticida carbarile e del naftalene. Insieme al 3,5,6-tricloro-2-piridinolo, si è dimostrato che riduce i livelli di testosterone negli uomini adulti.

Si biodegrada attraverso la formazione di 1-naftolo-3,4-ossido, che si converte in 1,4-naftochinone.

Produzione

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L'1-naftolo viene preparato da due rotte principali. In un metodo, il naftalene viene nitrato per dare 1-nitronaftalene, che viene idrogenato all'ammina seguita da idrolisi:

 
 

In alternativa, il naftalene viene idrogenato a tetralina, che viene ossidata a 1-tetralone, che subisce la deidrogenazione.

Chimicamente è un fenolo, detto anche 1-idrossinaftalene, e viene utilizzato in chimica analitica per svelare la presenza anche di minime quantità di saccarosio in una soluzione, secondo il cosiddetto test di Molisch; la soluzione da analizzare viene addizionata di una piccola quantità di 1-naftolo e acidificata con acido cloridrico diluito, quindi viene scaldata: in presenza di saccarosio si sviluppa una colorazione violetta.

L'1-naftolo è un precursore di numerosi insetticidi tra cui il carbarile e di vari prodotti farmaceutici tra cui il nadololo, l'antidepressivo sertralina e l'atovaquone.

Viene anche utilizzato per produrre alcuni coloranti (generalmente meno utili di quelli derivati dal 2-naftolo) e diazocomposti.

  1. ^ scheda dell'1-naftolo su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

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