1,3-bis(difenilfosfino)propano

composto chimico

Il 1,3-bis(difenilfosfino)propano è una fosfina con formula Ph2P-CH2-CH2-CH2-PPh2 (Ph = fenile). Il nome è generalmente abbreviato come dppp. In condizioni normali è un solido di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico. Viene comunemente usato come legante bidentato in chimica inorganica e chimica metallorganica. Il dppp funziona nella maggior parte dei casi come legante chelato, ma può fare anche da legante a ponte tra due metalli.[1]

1,3-bis(difenilfosfino)propano
Schema di struttura del dppp
Schema di struttura del dppp
Modello a sfere e bastoncini del dppp da dati cristallografici
Modello a sfere e bastoncini del dppp da dati cristallografici
Nomi alternativi
dppp
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC27H26P2
Massa molecolare (u)412,44
Aspettopolvere cristallina bianca
Numero CAS6737-42-4
Numero EINECS229-791-2
PubChem81219
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(CCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione62-64 °C (335-337 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315-319-335
Consigli P261-305+351+338-302+352-321-405-501

Sintesi e reattività

modifica

Per preparare il dppp si fa reagire difenilfosfuro di litio (LiPPh2) e 1,3-dicloropropano:[2]

2LiPPh2 + CH2Cl-CH2-CH2Cl → Ph2P-CH2-CH2-CH2-PPh2 + 2LiCl

Chimica di coordinazione

modifica

Il dppp è usato come legante in molti complessi che trovano applicazioni catalitiche. Normalmente preferisce agire da legante chelato. Ad esempio:

In un numero più limitato di casi il dppp può fungere anche da legante a ponte tra due metalli, ad esempio nei cluster [Au6(dppp)4](NO3)2 e [Au11(dppp)5](SCN)3[6]

Indicazioni di sicurezza

modifica

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.[7]

Bibliografia

modifica

Altri progetti

modifica
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia