1-cloropropano

composto chimico
1-cloropropano
1-chloorpropaan.png
1-chloropropane-3D-balls.png
Nome IUPAC
1-cloropropano
Nomi alternativi
cloropropano
cloruro di n-propile
n-propilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H7Cl
Massa molecolare (u)78,541
Aspettoliquido incolore
Numero CAS540-54-5
Numero EINECS208-749-7
PubChem10899
SMILES
CCCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,8899
Indice di rifrazione1,3879 a 20 °C
Solubilità in acqua2,720 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,04
Temperatura di fusione−122,8 °C
Temperatura di ebollizione46,60 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)28,56
Punto critico230 °C
45,18 atm
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−132,5 ± 0,92 (gas)[1]
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−2025 ± 8 (liquido)[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)> 2 g/kg, ratto, per os[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−18 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione2,6%(V) - 11%(V)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302 - 312 - 332
Consigli P210 - 280 [3]

L'1-cloropropano, noto anche come cloruro di n-propile o n-propilcloruro, è un organocloruro alifatico di formula CH3CH2CH2Cl, isomero strutturale del cloruro di isopropile. In condizioni standard appare come un liquido incolore, infiammabile, dall'odore simile a quello del cloroformio, poco solubile in acqua ma ben miscibile in solventi organici quali l'etanolo, il dietiletere, il benzene ed il cloroformio. Nella pratica industriale trova un limitato impiego come reagente nelle sintesi organiche[4].

SintesiModifica

L'1-cloropropano può essere ottenuto trattando l'1-propanolo con acido cloridrico in presenza di cloruro di zinco come catalizzatore:[4]

CH3CH2CH2OH + HClCH3CH2CH2Cl + H2O

Il compostosto può altresì essere sintetizzato facendo reagire l'1-propanolo con tricloruro di fosforo in presenza di cloruro di zinco:[4]

ReattivitàModifica

L'1-cloropropano è tendenzialmente una molecola poco reattiva. In condizioni ottimali può isomerizzare portando alla formazione del cloruro di isopropile. Sempre in condizioni ottimali può inoltre reagire con l'idrogeno molecolare con sintesi di propano:[1]

CH3CH2CH2OH + H2CH3CH2CH3 + HCl

ApplicazioniModifica

L'1-cloropropano è generalmente poco utilizzato nella pratica industriale, dove invece ricopre a volte il ruolo di sottoprodotto di scarto di altre reazioni. Viene impiegato nella sintesi del 2-(4-metossibenzoil) benzoato di sodio, un dolcificante sintetico. Sul composto sono stati condotti studi in merito alle sue proprietà anestitiche ed antiparassitarie.[4]

NoteModifica

  1. ^ a b c (EN) n-Propyl chloride, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 2 agosto 2018.
  2. ^ (EN) 1-Chloropropane, su ChemIDplus, National Institutes of Health. URL consultato il 2 agosto 2018.
  3. ^ 1-Cloropropano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich.
  4. ^ a b c d (EN) 1-Chloropropane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 2 agosto 2018.

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