1-naftolo
L'1-naftolo (o α-naftolo) è un derivato del naftalene.
| 1-naftolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-naftolo | |
| Nomi alternativi | |
| α-naftolo naftalenolo α-idrossinaftalene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H8O |
| Massa molecolare (u) | 144,17 g/mol |
| Aspetto | solido bianco o blu |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-969-4 |
| PubChem | 7005 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,28 (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 9,3 |
| Solubilità in acqua | ~ 0,1 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 95 °C (368 K) |
| Temperatura di ebollizione | 288 °C (~561 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 125 °C (398 K) |
| Temperatura di autoignizione | 510 °C (783 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 312 - 302 - 315 - 318 - 335 |
| Consigli P | 280 - 260 - 302+352 - 305+351+338 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido granulare bianco, rosa o blu a seconda del grado di purezza, dall'odore di gomma bruciata. È un composto aromatico attivato, e le sue proprietà sono in genere quelle di un fenolo.
È un metabolita dell'insetticida carbarile e del naftalene. Insieme al 3,5,6-tricloro-2-piridinolo, si è dimostrato che riduce i livelli di testosterone negli uomini adulti.
Si biodegrada attraverso la formazione di 1-naftolo-3,4-ossido, che si converte in 1,4-naftochinone.
Produzione modifica
L'1-naftolo viene preparato da due rotte principali. In un metodo, il naftalene viene nitrato per dare 1-nitronaftalene, che viene idrogenato all'ammina seguita da idrolisi:
In alternativa, il naftalene viene idrogenato a tetralina, che viene ossidata a 1-tetralone, che subisce la deidrogenazione.
Usi modifica
Chimicamente è un fenolo, detto anche 1-idrossinaftalene, e viene utilizzato in chimica analitica per svelare la presenza anche di minime quantità di saccarosio in una soluzione, secondo il cosiddetto test di Molisch; la soluzione da analizzare viene addizionata di una piccola quantità di 1-naftolo e acidificata con acido cloridrico diluito, quindi viene scaldata: in presenza di saccarosio si sviluppa una colorazione violetta.
L'1-naftolo è un precursore di numerosi insetticidi tra cui il carbarile e di vari prodotti farmaceutici tra cui il nadololo, l'antidepressivo sertralina e l'atovaquone.
Viene anche utilizzato per produrre alcuni coloranti (generalmente meno utili di quelli derivati dal 2-naftolo) e diazocomposti.
Note modifica
- ^ scheda dell'1-naftolo su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) Pagina del NIST sull'α-naftolo, su webbook.nist.gov.
