4,4'-Metilendianilina
La 4,4'-metilendianilina (MDA) è una molecola aromatica derivata dal difenilmetano, ed è un sospetto cancerogeno.[1]
| 4,4'-metilendianilina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Bis(4-aminofenil)metano | |
| Nomi alternativi | |
| 4,4'-diamminofenilmetano; 4,4'-metilenebisbenzenammina; MDA; Dianilinometano; 4,4'-difenilmetandiammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H14N2 |
| Massa molecolare (u) | 198.27 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-974-4 |
| PubChem | 7577 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.05 |
| Solubilità in acqua | 0.125 g/100 ml (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 89 °C |
| Temperatura di ebollizione | 398-399 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 230 °C |
| Frasi H | H317-H341-H350-H370-H373-H411 |
| Consigli P | P201-P260-P273-P280-P308 + P313 |
È inclusa nella lista delle "sostanze estremamente problematiche" della European Chemicals Agency (ECHA).[2] Il composto è stato coinvolto in un avvelenamento di massa accidentale nelle vicinanze di Epping, nell'Essex, Regno Unito, nel 1965 durante il quale 84 soggetti sono stati avvelenati attraverso la contaminazione accidentale di farina usata per fare il pane.[3]
Sintesi modifica
Nella produzione industriale, l'MDA viene sintetizzato mediante reazione tra formaldeide e anilina in presenza di acido cloridrico.[4]
Usi modifica
Il composto è utilizzato principalmente per fare schiume poliuretaniche, nel qual caso viene prima fatto reagire con fosgene per formare il 4,4-metilene difenil diisocianato (MDI) prima della polimerizzazione con un poliolo.[1][2] Quantitativi inferiori vengono utilizzati come indurenti in resine epossidiche e adesivi, così come nella produzione di polimeri ad alte prestazioni.[4]
Sicurezza modifica
L'MDA è considerato un potenziale cancerogeno occupazionale da parte del National Institute per la sicurezza e la salute del Regno Unito. Ha così fissato un limite di esposizione consentito alle 0.01 ppm per una media ponderata nel tempo di otto ore, e un limite di esposizione a breve termine a 0.10 ppm.[5]
Note modifica
- ^ a b ToxFAQs for 4,4'-Methylenedianiline, Agency for Toxic Substances and Disease Registry
- ^ a b Background document for 4,4’-Diaminodiphenylmethane (MDA) (PDF), su echa.europa.eu. URL consultato il 26 luglio 2016 (archiviato dall'url originale il 22 agosto 2017).
- ^ The Epping jaundice outbreak: a 24 year follow up
- ^ a b Data on manufacture, import, export, uses and release of 4-4’ diaminodiphenylmethane as well as.
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 4,4'-Methylenedianiline NIOSH Pocket Guide on Chemical Hazards
Collegamenti esterni modifica
- International Labor Organisation icsc1111
- Centers for Disease Control and Prevention NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- European Union Risk Assessment Report
- J.H. Petersen, S.K. Mortensen, G.A. Pedersen, Memorandum for the Danish Veterinary and Food Administration on An acute case of primary aromatic amines migrating from cooking utensils[collegamento interrotto], Danish Institute for Food and Veterinary Research, 12 October 2004
