4-nitrodifenile

composto chimico

Il 4-nitrodifenile, o p-nitrodifenile, è un derivato del bifenile e si presenta a temperatura ambiente come cristalli aghiformi di colore bianco-giallo e dall'odore dolciastro[1].

4-nitrodifenile
Nome IUPAC
1-nitro-4-fenilbenzene
Nomi alternativi
p-nitrodbifenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H9NO2
Massa molecolare (u)199,209 g/mol
Aspettocristallo aghiforme bianco-giallo
Numero CAS92-93-3
Numero EINECS202-204-7
PubChem7114
DrugBankDB12300
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione114 °C
Temperatura di ebollizione340 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
Frasi H350 - 114
Consigli P201 - 202 - 273 - 281 - 308+313 - 391 - 405 - 501

Produzione ed impiego modifica

Il p-nitrodifenile veniva sintetizzato tramite nitrazione controllata del bifenile, ed esso era solo un intermedio per preparare (tramite riduzione del gruppo nitro) il p-amminobifenile, il quale a sua volta era un precursore di alcuni coloranti azoici.

Sicurezza modifica

Se riscaldato, il p-nitrodifenile si decompone portando alla formazione di fumi contenenti ossidi di azoto[2].

L'intossicazione acuta provocata da questo composto si presenta con i classici sintomi: mal di testa, nausea, vomito, forte stanchezza, a cui si aggiunge una forte irritazione di occhi e mucose[3].

Un'esposizione cronica ad alte dosi di p-nitrodifenile porta invece a danni al sistema nervoso (periferico e centrale), fegato e reni.

Il 4-nitrobifenile è inoltre elencato, assieme al p-amminobifenile e ai loro sali, nell'allegato XL del D. Lgs 81/2008, di cui l'articolo 228 ne vieta produzione, lavorazione e impiego sul lavoro[4], sorte condivisa anche negli Stati Uniti[3].

Il motivo principale del divieto risiede, oltre che nella tossicità, nella carcinogenicità di questi due composti (presunta per il primo, accertata per il secondo).

Note modifica

  1. ^ (EN) OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration, su www.osha.gov. URL consultato il 4 luglio 2017.
  2. ^ (EN) Pubchem, 4-Nitrobiphenyl | C12H9NO2 - PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 luglio 2017.
  3. ^ a b 4-nitrobiphenyl (PDF), su epa.gov.
  4. ^ D. Lgs. 81/2008 - Testo unico sulla salute e sicurezza sul lavoro (PDF), su lavoro.gov.it.

Altri progetti modifica

Collegamenti esterni modifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia