Acido 4-amminobenzoico

Acido 4-amminobenzoico

Nomi alternativi
Sulfamidocrisoidina acido para-amminobenzoico acido p-aminobenzoico PABA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	NH₂C₆H₄COOH
Massa molecolare (u)	137,14 g/mol
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	150-13-0
Numero EINECS	205-753-0
PubChem	978
DrugBank	DB02362
SMILES	`C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,38
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	2,5; 4,9
Solubilità in acqua	4,7 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	186 °C (459 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

Frasi H	302-315-319-317-335
Consigli P	260 ^[1]

L'acido 4-amminobenzoico è un amminoacido, uno dei tre isomeri degli acidi amminobenzoici. A questo composto ci si riferisce anche con PABA e acido para-amminobenzoico (talvolta detto Vitamina R o B10 o H1).

ProprietàModifica

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore. Alla temperatura di fusione tende a degradarsi.

UsiModifica

Importante intermedio per la sintesi di coloranti e pigmenti, quali ad esempio: giallo acido 127; arancio diretto 102; giallo disperso 60; giallo disperso 126. Viene impiegato per la produzione di tetracaina.

È stato utilizzato per produrre sistemi UV assorbenti sia nell'industria (come pannelli solari) che in campo cosmetico (principi attivi di preparati dermatologici). Per il rischio connesso al potenziale ruolo di perturbatore endocrino^[2] il PABA, dal 08/09/2009, non è più nella lista dei filtri solari ammessi dal regolamento europeo ^[3] dove sono ancora autorizzati i suoi derivati: PEG-25 PABA e etilesil-dimetil-PABA.