Acido miristoleico

composto chimico
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Acido miristoleico
Myristoleic acid.png
Nome IUPAC
acido cis-9-tetradecenoico
Abbreviazioni
14:1Δ9c - C14:1ω5
Nomi alternativi
acido miristoleico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H26O2
Massa molecolare (u)226,36 g/mol
Numero CAS544-64-9
Numero EINECS208-876-8
PubChem5281119
SMILES
O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione-4 °C
Temperatura di ebollizione144 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403-233 - 405 [1]

L'acido miristoleico o acido cis-9-tetradecenoico è un acido grasso monoinsaturo con 14 atomi di carbonio ed un doppio legame cis in posizione 9.

Si trova sia in animali che in piante dove viene normalmente biosintetizzato dall'acido miristico grazie all'enzima Δ9-desaturasi. Negli oli vegetali, con rare eccezioni come il burro di kombo estratto dai semi di Pycnanthus angolensis che ne può contenere anche un 30%, si trova normalmente a concentrazioni molto basse, dell'ordine del 1% dell'acido miristico contenuto.[2][3][4][5]

Negli animali sia terrestri che marini si trova in piccola percentuale nei depositi adiposi. Nell'uomo la concentrazione di acido miristoleico nei tessuti adiposi può variare dallo 0,2 al 1% ed è strettamente correlata alla concentrazione di acido linoleico coniugato ed al consumo di latte o latticini.[6] L'alimento umano che ne contiene di più è il burro vaccino.

L'acido miristoleico ha una buona attività antimicrobica verso i Gram positivi e la candida albicans.[7][8]

È un costituente minore dell'estratto lipidico dai frutti di Serenoa repens[9][10] e pare indurre apoptosi e necrosi nelle cellule tumorali LNCaP della prostata umana.[11]

NoteModifica

  1. ^ ECHA
  2. ^ Cyverlipid: Monoenoic acids, su cyberlipid.org. URL consultato il 28 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
  3. ^ Max Rubner Institut - SOFA: Seed oil fatty acid database
  4. ^ Pycnanthus angolensis
  5. ^ ANALYSIS OF FATTY ACID COMPOSITION OF KOMBO (PYCNANTHUS ANGOLENSIS) BUTTER
  6. ^ Jin Jiang, Alicja Wolk, Bengt Vessby, Relation between the intake of milk fat and the occurrence of conjugated linoleic acid in human adipose tissue, in Am J Clin Nutr., vol. 70, n. 1, 1999, pp. 21-27. URL consultato il 25 maggio 2017.
  7. ^ Jon J. Kabara, Preservative-Free and Self-Preserving Cosmetics and Drugs: Principles and Practices, CRC Press, 2 gennaio 1997, p. 123.
  8. ^ Kabara JJ, Swieczkowski DM, Conley AJ, Tuant JP., Fatty acids and derivatives as antimicrobial agents (PDF), in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 2, 1972, pp. 23-28.
  9. ^ WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2
  10. ^ European Medicine Agency:Assessment report on Serenoa repens
  11. ^ Iguchi K1, Okumura N, Usui S, Sajiki H, Hirota K, Hirano K., Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells., in Prostate., vol. 47, n. 1, 2001, pp. 59-65.

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