Acido crotonico
L'acido crotonico (nome IUPAC: (2E)-acido but-2-enoico) è un acido carbossilico alifatico insaturo di formula CH3-CH=CH-COOH.
| Acido crotonico | |
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| Nome IUPAC | |
| (2E)-acido but-2-enoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 86,09 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-533-9 |
| PubChem | 637090 |
| DrugBank | DB02074 |
| SMILES | CC=CC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,02 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 4,69 |
| Solubilità in acqua | 6,2 g/l |
| Temperatura di fusione | 72 °C |
| Temperatura di ebollizione | 189 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 88 °C |
| Temperatura di autoignizione | 396 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 318 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338+310 [1] |
È un composto solubile in acqua e molti solventi organici, con un odore simile a quello dell'acido butirrico. È un combustibile, e al di sopra degli 88 °C i suoi vapori possono formare con l'aria miscele esplosive.
Il suo isomero cis è chiamato acido isocrotonico.
Sintesi modifica
È presente naturalmente nel catrame di legno in piccole quantità.
I possibili metodi di sintesi dell'acido crotonico sono:
- Per ossidazione della crotonaldeide:
- Per disidratazone dell'acido 3-idrossibutanoico:
- Per condensazione di Knoevenagel tra acetaldeide e acido malonico in ambiente basico, e successiva decarbossilazione con acidi acquosi a caldo:
A livello industriale si prepara ossidando l’aldeide crotonica con ossigeno in presenza di catalizzatori.[2]
Usi modifica
L'acido crotonico viene utilizzato come comonomero assieme all'acetato di vinile nella preparazione di vernici e colle polimeriche.[2]
Viene impiegato anche nel campo farmaceutico per le sintesi della treonina,[2] impiegata nella cura di alcune malattie neurologiche, e del crotamitone, utilizzato per curare la scabbia.
Il crotonato di etile, un suo estere sintetizzabile attraverso un'esterificazione di Fischer, viene impiegato moltissimo nella sintesi organica.[2]
Note modifica
- ^ scheda dell'acido crotonico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ a b c d crotonico, acido, su treccani.it.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- Scheda tecnica dell' Acido crotonico, su merckmillipore.com.
