Acido floroglucinico
L'acido floroglucinico o acido 2,4,6-triidrossibenzoico è un acido fenolico derivato dell'acido benzoico e del floroglucinolo (1,3,5-triidrossibenzene). La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico e con tre gruppi idrossilici sostituenti in posizione 2,4 e 6. È quindi uno, con altri acidi triidrossibenzoici, degli isomeri dell'acido gallico.
| Acido floroglucinico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2,4,6-triidrossibenzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O5 |
| Massa molecolare (u) | 170,1195 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-467-5 |
| PubChem | 66520 |
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1O)C(=O)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 271 - 312 - 321 - 362 - P304+P340 - P332+P313 - P337+P313 - P405 - P501 |
L'acido floroglucinico è prodotto dal Pseudomonas fluorescens. È un prodotto di degradazione della catechina, con la catechina come unica fonte di carbonio, secreto dal batterio Acinetobacter calcoaceticus, una specie di batteri che fanno parte della normale flora del corpo umano.[1][2] L'acido floroglucinico è stato rilevato anche nel vino e nelle cipolle.[3][4]
Assieme all'acido protocatecuico è un prodotto dell'ossidazione della quercetina.[5][6]
Note modifica
- ^ (EN) M Arunachalam, N Mohan e R Sugadev, Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1621, n. 3, 2003-06, pp. 261–265, DOI:10.1016/S0304-4165(03)00077-1. URL consultato il 31 marzo 2021.
- ^ (EN) Jihane Achkar, Mo Xian e Huimin Zhao, Biosynthesis of Phloroglucinol, in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 15, 2005-04, pp. 5332–5333, DOI:10.1021/ja042340g. URL consultato il 31 marzo 2021.
- ^ KNApSAcK Metabolite Information - 83-30-7, su knapsackfamily.com. URL consultato il 31 marzo 2021.
- ^ David R. Lide, CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data, 90th ed. 2009-2010, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, OCLC 406781123. URL consultato il 31 marzo 2021.
- ^ Igor G. Zenkevich, Anna Yu. Eshchenko e Svetlana V. Makarova, Identification of the Products of Oxidation of Quercetin by Air Oxygen at Ambient Temperature, in Molecules : A Journal of Synthetic Chemistry and Natural Product Chemistry, vol. 12, n. 3, 27 marzo 2007, pp. 654–672, DOI:10.3390/12030654. URL consultato il 31 marzo 2021.
- ^ (EN) Valery Dembitsky, Medicinal Chemistry of Stable and Unstable 1,2-Dioxetanes: Origin, Formation, and Biological Activities, in Science of Synthesis Knowledge Updates, Georg Thieme Verlag, 2020, pp. 333-381, DOI:10.1055/sos-sd-138-00035, ISBN 978-3-13-242967-3. URL consultato il 31 marzo 2021.
