Acido fluorosolfonico

composto chimico
Acido fluorosolfonico
formula di struttura
Fluorosulfuric-acid-3D-vdW.png
Nomi alternativi
acido fluorosolfonico
acido solforico (mono)fluoruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareFSO3H
Massa molecolare (u)100,06
Aspettoliquido incolore
Numero CAS7789-21-1
Numero EINECS232-149-4
PubChem24603
SMILES
OS(=O)(=O)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,84
Costante di dissociazione acida a 298,15 K1010
Solubilità in acquareagisce
Temperatura di fusione−87,3 °C (185,85 K)
Temperatura di ebollizione165,5 °C (438,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 398,15 K330
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H332 - 314
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'acido fluorosolfonico, caratterizzato da formula chimica FSO3H, è uno dei più forti acidi esistenti. La formula di struttura contratta FSO2OH permette di evidenziare maggiormente l'analogia strutturale con l'acido solforico (H2SO4), dal quale si può considerare derivato per sostituzione di un gruppo acido -OH con un atomo F di fluoro di elevata elettronegatività. Analogamente all'acido solforico possiede struttura tetraedrica.

Proprietà chimicheModifica

L'acido fluorosolfonico si presenta come un liquido incolore solubile in solventi organici polari e scarsamente solubile in solventi apolari. In relazione alla sua forte acidità, è in grado di protonare molti composti organici (perfino deboli accettori) dissolvendoli.[2] In presenza di acqua o umidità l'acido fluorosolfonico tende a subire idrolisi producendo acido solforico e acido fluoridrico; l'aggiunta di acqua a FSO3H, analogamente al caso relativo all'acido solforico, può generare una violenta reazione. L'acido triflico CF3SO3H mantiene l'elevata acidità dell'acido fluorosolfonico ma è più stabile rispetto all'idrolisi.

Sintesi e applicazioniModifica

L'acido fluorosolfonico viene preparato per reazione dell'acido fluoridrico con triossido di zolfo:

 

In alternativa, si può effettuare la sintesi facendo reagire idrogenodifluoruro di potassio KHF2 o fluoruro di calcio CaF2 con oleum a 250 °C. Il composto ottenuto viene purificato dapprima eliminando l'acido fluoridrico tramite insufflazione di gas inerte, e successivamente effettuando una distillazione.

L'acido fluorosolfonico viene utilizzato per effettuare l'isomerizzazione degli alcani e l'alchilazione degli idrocarburi con alcheni. Può essere utilizzato anche come agente fluorurante di laboratorio.

SuperacidiModifica

L'acido fluorosolfonico è uno dei più forti acidi di Brønsted semplici conosciuti. Possiede Ka 1010 (l'acido solforico ha Ka1 = 103) e la sua combinazione con l'acido di Lewis SbF5 produce il cosiddetto "acido magico", scoperto dal premio Nobel per la chimica George Andrew Olah, agente protonante molto più forte. Questo genere di acidi viene definito "superacido".

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'acido fluorosolfonico su IFA-GESTIS
  2. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd

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