Acido stearidonico

composto chimico

L'acido stearidonico è un acido grasso polinsaturo con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione cis. Si può trovare tra i lipidi di origine sia animale che vegetale. Si forma normalmente per azione dell'enzima Δ6-desaturasi sull'acido α-linolenico. Possono contenere suoi esteri del glicerolo gli oli vegetali di Boraginaceae come l'olio di semi di Borago Officinalis L.(0,2- 1,1%) [1] di Saxifragaceae come l'olio di Ribes Nigrum (2,5- 3,9%)[2] di Cannabaceae come l'olio di semi di Cannabis Sativa(0,3-1,9%)[3].

Acido stearidonico
acido stearidonico
acido stearidonico
acido stearidonico 3D
acido stearidonico 3D
Nome IUPAC
acido (6Z,9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-octadecatetraenoico
Nomi alternativi
acido morotico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H28O2

SMILES = O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC

Massa molecolare (u)276,40
Numero CAS20290-75-9
Numero EINECS606-502-1
PubChem5312508
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione1,504
Temperatura di ebollizione382,5±11,0 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

Per l'azione successiva di elongasi e desaturasi nel corpo umano può formare acido eicosapentaenoico (EPA) e acido docosapentaenoico (DPA). Una successiva trasformazione attraverso β-ossidazione può portare alla formazione di acido docosaesaenoico (DHA).

  1. ^ Ucciani, E. e al. ,Journal Rev. Franc. Corps Gras , Volume 39, pagina=135
  2. ^ Ucciani, E. e al. ,Journal Oleagineux Corps Gras Lipides , Volume 2 , Pagina= 491-493
  3. ^ Occurrence of "omega-3" stearidonic acid (cis-6,9,12,15- octadecatetraenoic acid) in hemp (Cannabis sativa L.) seed , J.C. Callaway, T. Tennil and D.W. Pate, su hempfood.com. URL consultato il 26 settembre 2015 (archiviato dall'url originale il 7 ottobre 2015).

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