Azobisisobutirronitrile
L'azobisisobutirronitrile (anche 2-2'-azobisisobutirronitrile, abbreviato in AIBN) è un composto chimico organico della categoria degli azocomposti di formula [(CH3)2C(CN)]2N2 e si presenta come una polverina bianca solubile in alcoli ed altri comuni solventi organici, ma non in acqua. Viene spesso utilizzata come agente schiumogeno in materiali plastici e gomme. Funziona da iniziatore per reazioni di polimerizzazione radicalica.[1]
| Azobisisobutirronitrile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,2′-azobis(2-metilpropionitrile), 2-(azo(1-ciano-1-metilletil))-2-metilpropano nitrile | |
| Abbreviazioni | |
| AIBN | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H12N4 |
| Massa molecolare (u) | 164,21 |
| Aspetto | polverina bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-132-3 |
| PubChem | 6547 |
| SMILES | CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 1,1 |
| Temperatura di fusione | 376-378 K (103-105 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | R11, R25, R37/38, R41 |
Meccanismo modifica
Di solito l'AIBN si decompone eliminando una molecola di azoto in forma gassosa e generando due radicali 2-cianoprop-2-il:
Questi radicali avviano la polimerizzazione radicalica.[1]
Produzione modifica
L'AIBN si produce a partire dall'acetone cianidrina e dall'idrazina e successiva ossidazione.[2][3][4]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
Sicurezza modifica
L'AIBN è più sicuro del benzoilperossido (un altro iniziatore radicalico molto comune) perché il rischio di esplosioni è più basso. Ad ogni modo, è comunque considerato una sostanza esplosiva, che si decompone a temperature superiori a 65 °C. Si raccomanda di maneggiarlo previo utilizzo di guanti e mascherina.
Note modifica
- ^ a b A.I.M., Fondamenti di scienza dei polimeri, Pisa, Pacini Editore, 2003, pp. 599, 602.
- ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a13_177.
- ^ Product Grades, su www2.dupont.com. URL consultato il 14 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 26 marzo 2009).
- ^ Water soluble Azo initiators
Bibliografia modifica
- A.I.M., Fondamenti di scienza dei polimeri, Pisa, Pacini Editore - Università di Pisa, febbraio 2003, pp. 930.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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