Benzenetricarbonilcromo
Il benzenetricarbonilcromo è il composto metallorganico di formula Cr(η6-C6H6)(CO)3. In condizioni normali è un solido cristallino giallo solubile nei comuni solventi non polari. La molecola possiede una struttura detta a sgabello di pianoforte (dall'inglese piano stool), data la posizione dell'anello arilico rispetto ai tre leganti CO che paiono i piedi dello sgabello.[2]
| Benzenetricarbonilcromo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Benzenetricarbonilcromo | |
| Nomi alternativi | |
| cromo benzene tricarbonile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | Cr(η6-C6H6)(CO)3 |
| Massa molecolare (u) | 214,14 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 235-146-6 |
| SMILES | [Cr].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].c1ccccc1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 163-166 °C (436-439 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 312 - 332 |
| Consigli P | 280 [1] |
Sintesi modifica
Il Cr(η6-C6H6)(CO)3 fu descritto per la prima volta nel 1957 da Fischer e Öfele, che lo prepararono per carbonilazione del dibenzenecromo, Cr(η6-C6H6)2.[3] La reazione portò a cromo esacarbonile, Cr(CO)6, come prodotto principale, assieme a tracce di Cr(η6-C6H6)(CO)3. La procedura fu ottimizzata facendo reagire Cr(CO)6 e Cr(η6-C6H6)2. Per scopi commerciali si usa la reazione tra Cr(CO)6 e benzene:
- Cr(CO)6 + C6H6 → Cr(η6-C6H6)(CO)3 + 3CO
Applicazioni modifica
Cr(η6-C6H6)(CO)3 è sostanzialmente più elettrofilo del benzene, e può dare sostituzione nucleofila.[4] È anche più acido, e subisce litiazione se trattato con n-butillitio. Il composto organolitio risultante può dare sostituzione con vari elettrofili, come ad esempio il trimetilclorosilano (TMSCl):
- Cr(η6-C6H6)(CO)3 + BuLi → Cr(η6-C6H5Li)(CO)3 + BuH
- Cr(η6-C6H5Li)(CO)3 + TMSCl → Cr(η6-C6H5TMS)(CO)3 + LiCl
Cr(η6-C6H6)(CO)3 è un catalizzatore utile per l'idrogenazione degli 1,3-dieni. L'addizione di idrogeno in 1,4 produce alcheni. Il complesso non idrogena doppi legami isolati.
Sicurezza modifica
Il prodotto è considerato nocivo per inalazione, contatto con la pelle e ingestione. Non è classificato come cancerogeno.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.11.2012
- ^ T. M. Gilbert, C. B. Bauer, R. D. Rogers, Structures of (η6-benzene dimethylacetal)- and (η6-benzene diethylacetal)chromium tricarbonyl: structural evidence for the near-electroneutrality of the dialkylacetal substituent, in J. Chem. Cryst., vol. 26, n. 5, 1996, pp. 355-360, DOI:10.1007/BF01677100. URL consultato il 24 marzo 2011.
- ^ E. O. Fischer, K. Öfele, Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl, in Chem. Ber., vol. 90, n. 11, 1957, pp. 2532-2535, DOI:10.1002/cber.19570901117. URL consultato il 24 marzo 2011.
- ^ J. W. Herndon, S. Laurent, (η6-Benzene)tricarbonylchromium, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, John Wiley & Sons, 2008, DOI:10.1002/047084289X.rb025.pub2, ISBN 978-0-470-84289-8.
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