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Arile

Gruppo funzionale con un idrocarburo aromatico privato di un idrogeno
Formula di struttura del fenile, gruppo arilico del benzene.

Un arile (o gruppo arilico) è un radicale monovalente che deriva da un idrocarburo aromatico a cui è stato rimosso un atomo di idrogeno direttamente legato all'anello[1][2]. Nella definizione di arile vengono fatti rientrare anche i radicali derivati da composti aromatici eterociclici, che nel caso specifico prendono il nome di eteroarili[3]. I gruppi arilici ed eteroarilici possono essere rappresentati nelle formule di struttura e negli schemi di reazione col generico simbolo Ar.

Sostituzione con ariliModifica

 
2-piridile, eteroarile della piridina, legato gruppo generico R.
 
Molecola di fenobarbital Il gruppo fenilico influisce positivamente sulla lipofilia e sull'attività farmacologica della molecola[4].

Il gruppo arilico viene tendenzialmente inteso come gruppo funzionale sostituente legato ad una seconda struttura molecolare generalmente indicata come R.

Per l'addizione di un arile vengono in genere sfruttati i meccanismi della sostituzione nucleofila aromatica o della sostituzione elettrofila aromatica, a seconda del caso in cui R si comporti rispettivamente da nucleofilo o da elettrofilo.

I sostituenti arilici sono un importante oggetto di studio della chimica farmaceutica, in quanto tali gruppi conferiscono alle molecole farmacologicamente attive proprietà ben definite che ne influenzano sensibilmente la farmacodinamica e la farmacocinetica.

NoteModifica

  1. ^ arile, Vocabolario Treccani online. URL consultato il 6 marzo 2015.
  2. ^ (EN) aryl groups, IUPAC Gold Book. URL consultato il 6 marzo 2015.
  3. ^ (EN) heteroaryl groups, IUPAC Gold Book. URL consultato il 6 marzo 2015.
  4. ^ F. Ortuso, Ipnotici sedativi (PDF), Sito web della facoltà di Farmacia dell'Università degli Studi Magna Græcia di Catanzaro. URL consultato il 6 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).

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