Acetilacetonato di vanadile

composto chimico
(Reindirizzamento da C10H16O5V)

L’acetilacetonato di vanadile è un composto di formula VO(Acac)2 che a temperatura ambiente si presenta come un solido color turchese insolubile in acqua ma solubile in vari solventi organici.

Acetilacetonato di vanadile
Acetilacetonato di vanadile
Acetilacetonato di vanadile
Nome IUPAC
Vanadio(IV) bis-2,4-pentandionato
Abbreviazioni
VO(Acac)2
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14O5V
Massa molecolare (u)267.175 g/mol
AspettoSolido blu-verde
Numero CAS3153-26-2
Numero EINECS221-590-8
PubChem11821519 e 2724114
SMILES
CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O.[O].[V+2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,50 g/mL
Temperatura di fusione258 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 301+312 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 330 - 332+313 - 337+313 [1]

Sintesi

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L’acetilacetonato di vanadile può essere sintetizzato in vari modi:

Una sintesi prevede la reazione tra solfato di vanadile e acetilacetone, reazione che crea vanadile acetilacetonato e acido solforico, il quale viene poi neutralizzato tramite carbonato di sodio (o di potassio)[2]. Usando questo sale si permette la completa neutralizzazione dell’acido in quanto viene a formarsi un gas (anidride carbonica) e si sposta l’equilibrio verso i prodotti.
VOSO4 + 2 HAcac → VO(Acac)2 + H2SO4

Una seconda sintesi prevede una reazione redox acido-catalizzata tra anidride vanadica (un ossidante) e un alcool (per esempio etanolo). L’alcool viene ossidato ad aldeide e si forma lo ione vanadile (VO)2+ (il quale possiede già il caratteristico colore blu-verde) che viene fatto reagire con acetilacetone, neutralizzando infine la soluzione con carbonato di sodio[2].

V2O5 + 2 H2SO4 + C2H5OH → 2VOSO4 + 3 H2O + CH3CHO
VOSO4 + 2 HAcac + Na2CO3 → VO(Acac)2 + Na2SO4 + H2O + CO2
In questa seconda reazione oltre all’ossidazione dell’alcool può avvenire un’ossidazione dell’acetilacetone ad anidride acetica. Vi sono poi altre preparazioni che prevedono in ogni caso l’uso di sali di vanadio(V) e la reazione diretta con acetilacetone, con un inevitabile allungamento dei tempi di reazione[2][3].

Struttura e proprietà

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L’acetilacetonato di vanadile ha una geometria piramidale a base quadrata ed è un composto paramagnetico. Esso è inoltre un debole acido di Lewis e forma addotti di geometria pseudoottaedrica con ammine poco ingombrate.

 
Struttura dell'acetilacetonato di vanadile

Applicazioni

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Questo composto viene utilizzato in catalisi organica per l’epossidazione di alcoli allilici tramite ter-butil-idroperossido (THBP, un iniziatore radicalico). La specie THBP-VO(Acac)2 attacca esclusivamente l’alchene in posizione allilica, lasciando intatti eventuali altri doppi legami, cosa che non avviene con altri epossidizzanti come l’acido meta-cloroperossibenzoico.

Questo composto presenta inoltre proprietà mimetiche rispetto all’insulina in quanto può stimolare la fosforilazione della proteina-chinasi-B e della GSK-3.

  1. ^ Scheda dell'acetilacetonato di vanadile su PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ a b c Inorganic Syntheses, Volume V (PDF), su oliver.chemistry.ucsc.edu (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2017).
  3. ^ Sintesi del vanadil acetilacetonato (PDF), su educa.fc.up.pt.

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