Tiofosgene
Il tiofosgene è un composto di formula chimica CSCl2 con geometria molecolare di tipo trigonale planare. A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso di colore rossastro e dall'odore sgradevole e altamente volatile. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1870[3] e usato nella prima guerra mondiale come lacrimogeno con il nome di “Lacrimite”[4].
| Tiofosgene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| solfuro dicloruro di carbonio (IV) | |
| Nomi alternativi | |
| tiofosgene dicloruro di tiocarbonile cloruro di tiocarbonile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CSCl2 |
| Massa molecolare (u) | 114.98 |
| Aspetto | liquido arancio-rossastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-341-6 |
| PubChem | 10040 |
| SMILES | C(=S)(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,508 |
| Temperatura di ebollizione | 73 °C (346 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 0,025 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 331 - 315 - 319 - 335 - EUH029 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 - 311 [1][2] |
Preparazione di CSCl2 modifica
Il tiofosgene viene preparato a partire dal solfuro di carbonio, il quale viene clorurato per dare perclorometilmercaptano e dicloruro di dizolfo. In questa reazione bisogna controllare il tasso di cloro usato, in quanto un eccesso di cloro trasformerebbe questo mercaptano in tetracloruro di carbonio, CCl4.
La miscela prodotta viene distillata in modo da mantenere solo il perclorometilmercaptano, che viene ora ridotto tramite un metallo (tipicamente stagno o zinco) a tiofosgene.
Usi e sicurezza modifica
Il tiofosgene viene usato per preparare composti dotati di struttura CSX2 dove X indica un gruppo -OH o NHR[3] oppure nella sintesi di Corey-Winter per la conversione stereospecifica di 1,2-dioli a olefine[5] . Sebbene venga usato in queste reazioni, il tiofosgene è una sostanza altamente tossica, che si idrolizza lentamente in acqua creando diossido di carbonio, acido cloridrico e acido solfidrico. Per questo motivo non può essere posto in ambiente acquoso mentre viene usato sempre in ambiente etereo. Allo stato liquido ustiona la pelle e se ingerito causa serie ustioni al tratto gastroesofageo mentre se viene inalato causa, come il fosgene, gravi irritazioni ed edemi polmonari.
Note modifica
- ^ scheda del cloruro di tiocarbonile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.01.2012
- ^ a b Pascual, Roxana Martinez "Thiophosgene" Synlett 2015, vol. 26, pp. 1776-1777. DOI: 10.1055/s-0034-1380659
- ^ http://www.treccani.it/enciclopedia/tiofosgene_(Enciclopedia-Italiana)/
- ^ S. Sharma, Thiophosgene in Organic Synthesis, in Synthesis, vol. 1978, n. 11, 1978, pp. 803–820, DOI:10.1055/s-1978-24896.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
http://www.treccani.it/enciclopedia/tiofosgene_(Enciclopedia-Italiana)/
https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/115150
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/thiophosgene
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