Acetammide
L'acetammide o acetamide[2] è un composto organico di formula CH3-CO-NH2, ammide dell'acido acetico. In condizioni standard appare come un solido cristallino igroscopico con sistema esagonale, incolore, inodore ed amaro al gusto. L'acetammide risulta molto solubile nei solventi polari come l'acqua (sono sufficienti circa 0,5 ml per solubilizzare 1 g di sostanza), l'etanolo (0,5 g/ml) e la piridina (0,17 g/ml), ed è altressì solubile in solventi organici quali cloroformio, glicerolo e benzene riscaldato, risultando anche parzialmente solubile nel dietiletere. Trova largo impiego a livello industriale, principalmente come solvente,[3] come plastificante e in sintesi organiche di varia natura; tra i derivati degni di nota ci sono la N,N-dimetilacetammide (DMA) e la tioacetammide (TAA).[4]
| Acetammide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Etanammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H5NO |
| Massa molecolare (u) | 59,0675 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-473-5 |
| PubChem | 178 |
| DrugBank | DBDB02736 |
| SMILES | CC(=O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,159 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,4274 a 78 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 0,63 |
| Costante di dissociazione basica a 25 °C K | 3,1×10−15 |
| Solubilità in acqua | 2,250 g/ml a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −1,26 |
| Temperatura di fusione | 81 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 15,5 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 44,15 |
| Temperatura di ebollizione | 222 °C |
| Punto triplo | 80,18 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 5.33 |
| Sistema cristallino | esagonale |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 91,1 °C) | 2,182 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −315,6 ± 0,82 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 91,27 a 25 °C |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −1186,03 ± 0,82 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 7000 mg/kg, ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 351 |
| Consigli P | 281 [1] |
Sintesi
modificaL'acetammide può essere sintetizzata in differenti metodiː in laboratorio si produce dall'acetato di ammonio per disidratazione.[5]
![{\displaystyle {\ce {[NH4][CH3CO2] -> CH3C(O)NH2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/40fa564b71aad4600021c68fe2e80a8ef6058bbd)
La sintesi comincia con la miscelazione proporzionale diretta tra l'ammoniaca e l'ossiacido acetico, determinando la formazione di sali di acetato d'ammonio. Questo accade perché la reazione tra i due composti determina il legamento dell'atomo d'idrogeno appartenente al gruppo carbossilico dell'ossiacido acetico con l'atomo d'azoto dell'ammoniaca, venendo a formare uno ione negativo di acetato e distintamente uno ione positivo d'ammonio, i quali si trattengono a causa delle due cariche elettriche opposte e ne formano il relativo composto chimico: l'acetato d'ammonio. Un conseguente lento riscaldamento del composto in questione determina la produzione di acqua - che deriva dalla riduzione termica dell'acetato d'ammonio - e acetammide, il prodotto finale di questo processo complessivo di sintesi organica.
Alternativamente l'acetammide può essere ottenuta con una buona resa mediante l'ammonolisi dell'acetilacetone nelle stesse condizioni utilizzate nell'aminazione riduttiva.[6]
Per quanto riguarda i metodi industriali, essi sono analoghi a quelli usati in laboratorio. L'acetammide viene prodotta disidratando l'acetato di ammonio o tramite l'idrolisi dell'acetonitrile, un sottoprodotto della produzione dell'acrilonitrile.[3]
Abbondanza e disponibilità
modificaL'acetammide è stata rilevata vicino al centro della galassia della Via Lattea.[7] Questa scoperta supporta la teoria che le molecole organiche tipiche degli esseri viventi possono formarsi anche nello spazio.
Il 30 luglio 2015, la sonda Philae, ha effettuato delle misurazioni sulla superficie della cometa 67/P, che hanno rivelato sedici composti organici, tra i quali: l'acetammide, l'acetone, l'isocianato di metile e la propionaldeide, mai visti prima su una cometa.[8][9][10]
Applicazioni
modificaViene utilizzata come precursore della tioacetammide. Inoltre trova largo impiego a livello industriale, principalmente come solvente,[3] come plastificante e in sintesi organiche di varia natura (tra i derivati degni di nota il DMA e la TAA).[4]
Note
modifica- ^ Acetammide- scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 5 dicembre 2016.
- ^ Acetamide - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 15 agosto 2024.
- ^ a b c (EN) Hosea Cheung, Robin S. Tanke e G. Paul Torrence, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. URL consultato il 28 marzo 2018.
- ^ a b (EN) Acetamide, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 5 dicembre 2016.
- ^ (EN) Coleman, G. H.; Alvarado, A. M., ACETAMIDE, in Organic Syntheses, vol. 3, n. 3, 1923, p. 3, DOI:10.15227/orgsyn.003.0003. URL consultato il 28 marzo 2018.
- ^ Edward J. Schwoegler e Homer. Adkins, Preparation of Certain Amines, in Journal of the American Chemical Society, vol. 61, n. 12, 1º dicembre 1939, pp. 3499–3502, DOI:10.1021/ja01267a081. URL consultato il 28 marzo 2018.
- ^ (EN) J. M. Hollis, F. J. Lovas e Anthony J. Remijan, Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond, in The Astrophysical Journal Letters, vol. 643, n. 1, 2006, pp. L25, DOI:10.1086/505110. URL consultato il 28 marzo 2018.
- ^ Jordans, Frank, Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs, in The Washington Post, 30 luglio 2015.
- ^ (EN) esa, Science on the surface of a comet, in European Space Agency, 30 luglio 2015. URL consultato il 28 marzo 2018.
- ^ (EN) J.-P. Bibring, M. G. G. T. Taylor e C. Alexander, Philae's First Days on the Comet, in Science, vol. 349, n. 6247, 31 luglio 2015, pp. 493–493, DOI:10.1126/science.aac5116. URL consultato il 28 marzo 2018.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Acetamide, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 5 dicembre 2016.
- (EN) David Barthelmy, Acetamide, su webmineral.com. URL consultato il 5 dicembre 2015.
- Acetamide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4427857-3 |
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