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Cianato

composto chimico
Modello dello ione cianato

Il cianato è un anione formato da un atomo di ossigeno, uno di carbonio e uno di azoto, connessi in questo ordine; la formula è [OCN]. È considerato uno pseudoalogenuro.

StrutturaModifica

Lo ione cianato ha una struttura lineare, come tutte le specie triatomiche contenenti 16 elettroni nel livello più esterno (ad esempio, CO2, N3). Si possono considerare le seguenti strutture limite di risonanza:

 

Lo ione cianato è quindi ambidentato e può formare composti covalenti legandosi sia con l'ossigeno che con l'azoto.

SintesiModifica

Formalmente, il cianato è l'anione che deriva dalla neutralizzazione dell'acido cianico HOCN; quest'ultimo però è instabile e non può essere preparato puro. Lo ione cianato si può invece ottenere[1] per debole ossidazione di soluzioni acquose di cianuro, CN:

 

Commercialmente, NaOCN è preparato invece trattando urea con carbonato di sodio:

 

ReattivitàModifica

In chimica organica il cianato è un gruppo funzionale ambidentato in reazioni di sostituzione nucleofila, e reagisce formando cianati alchilici R−OCN (raramente) e più spesso isocianati R−NCO. Facendo reagire fenolo con cloruro di cianogeno (ClCN) in presenza di basi si formano cianati arilici (C6H5OCN).

In chimica inorganica i cianati sono i sali contenenti lo ione cianato, come NaOCN, KOCN.

Nella chimica di coordinazione è noto come legante ambidentato, potendosi legare al metallo sia con l'ossigeno che con l'azoto.

TossicitàModifica

Lo ione cianato è relativamente poco tossico rispetto allo ione cianuro (CN). Alcuni metodi per eliminare lo ione cianuro si basano sulla facilità con cui CN può essere ossidato a cianato. Ad esempio, si può usare ipoclorito (ClO) o permanganato (MnO4):

 
 

NoteModifica

  1. ^ (EN) N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.

Collegamenti esterniModifica

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