Cloruro di acetile

Il cloruro di acetile è un alogenuro acilico, di formula molecolare CH₃COCl; può essere assimilato ad una anidride mista tra acido acetico e acido cloridrico.

Cloruro di acetile
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cloruro di etanoile
Nomi alternativi
acetocloruro cloruro dell'acido acetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3ClO
Massa molecolare (u)	78,5
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	75-36-5
Numero EINECS	200-865-6
PubChem	6367
DrugBank	DB14623
SMILES	CC(=O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,1
Solubilità in acqua	reazione energica
Temperatura di fusione	−112 °C (161 K)
Temperatura di ebollizione	52 °C (325 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	32000
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−272,9
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−208
S0m(J·K−1mol−1)	200,8
C0p,m(J·K−1mol−1)	117
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	4 °C (277 K)
Limiti di esplosione	7,3 - 19% vol.
Temperatura di autoignizione	390 °C (663 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 314 - EUH014
Consigli P	210 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310

A temperatura e pressione ambiente è un liquido incolore che reagisce in maniera violenta con l'acqua, idrolizzandosi nei due acidi sopra menzionati. Per questo è un composto irritante e corrosivo e va manipolato con attenzione, sotto cappa.

Viene prodotto per reazione tra l'acido acetico ed il cloruro di tionile

${\ce {CH3COOH + O=SCl2 -> CH3COCl + SO2 + HCl}}$

e trova impiego come reagente per condurre reazioni di acetilazione, ovvero di inserimento di un gruppo acetile, CH₃CO-, su una molecola organica.

Esempi di acetilazione possono essere trovati nell'esterificazione e nella reazione di Friedel-Crafts acilica.

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