Cloruro di acetile

composto chimico
Cloruro di acetile
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cloruro di etanoile
Nomi alternativi
cloruro dell'acido acetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3ClO
Massa molecolare (u)78,5
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-36-5
Numero EINECS200-865-6
PubChem6367
SMILES
CC(=O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,1
Solubilità in acquareazione energica
Temperatura di fusione−112 °C (161 K)
Temperatura di ebollizione52 °C (325 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K32000
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−272,9
ΔfG0 (kJ·mol−1)−208
S0m(J·K−1mol−1)200,8
C0p,m(J·K−1mol−1)117
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma4 °C (277 K)
Limiti di esplosione7,3 - 19% vol.
Temperatura di autoignizione390 °C (663 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 314 - EUH014
Consigli P210 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il cloruro di acetile è un alogenuro acilico; può essere assimilato ad una anidride mista tra acido acetico e acido cloridrico.

A temperatura e pressione ambiente è un liquido incolore che reagisce in maniera violenta con l'acqua, idrolizzandosi nei due acidi sopra menzionati. Per questo è un composto irritante e corrosivo e va manipolato con attenzione, sotto cappa.

Viene prodotto per reazione tra l'acido acetico ed il cloruro di tionile

CH3COOH + O=SCl2 --> CH3COCl + SO2 + HCl

e trova impiego come reagente per condurre reazioni di acetilazione, ovvero di inserimento di un gruppo acetile, CH3CO-, su una molecola organica.

Esempi di acetilazione possono essere trovati nell'esterificazione e nella reazione di Friedel-Crafts acilica.

NoteModifica

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS

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