Diazometano

composto chimico
Diazometano
Diazomethane.png
Diazomethane-3D-vdW.png
Nome IUPAC
diazometano
Nomi alternativi
azimetilene
diazirina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2N2
Massa molecolare (u)42,04
Aspettogas giallo
Numero CAS334-88-3
Numero EINECS206-382-7
PubChem9550
SMILES
C=[N+]=[N-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,45
Temperatura di fusione−145 °C
Temperatura di ebollizione−23 °C
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione100 °C (373 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H350
Consigli P---[1]
Preparazione del diazometano in laboratorio

Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti(R45 e R46)), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.

StrutturaModifica

Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:

CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-

SintesiModifica

Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.

ReazioniModifica

In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.

RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi: 1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:

RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N

2. Reazione di Sn2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:

RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2
CH2=CH2 + CH2--N+≡N  → CH2--CH2 
                        \   /
                         CH2

Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.

NoteModifica

  1. ^ scheda del diazometano su IFA-GESTIS

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