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Dicumarolo

farmaco
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Dicumarolo
Dicumarol.svg
Nomi alternativi
3,3′-metilen-bis(4-idrossicumarina)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H12O6
Massa molecolare (u)336,295 g/mol
Numero CAS66-76-2
Numero EINECS200-632-9
Codice ATCB01AA01
PubChem653
DrugBankDB00266
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=C(C(=O)O2)CC3=C(C4=CC=CC=C4OC3=O)O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H372 - 302 - 411
Consigli P273 - 314 [1]

Il dicumarolo è un anticoagulante orale che deriva dalla cumarina. Viene utilizzato nella lotta chimica contro le popolazioni murine, quindi nella derattizzazione.


ScopertaModifica

Nel 1933, un agricoltore molto preoccupato spedì un secchio di sangue non coagulato al laboratorio del Dr. Karl Link, all'Università del Wisconsin e gli raccontò che le vacche sanguinavano fino alla morte anche per ferite di lieve entità. Oltre due anni dopo, Link e i suoi collaboratori scoprirono che quando le vacche venivano nutrite con il trifoglio essiccato, si inibiva la coagulazione del sangue ed esse morivano di emorragie anche in seguito a piccoli tagli o scalfitture. Dal trifoglio essiccato, Link isolò l'anticoagulante dicumarolo. Entro pochi anni dalla sua scoperta, il dicumarolo cominciò ad essere ampiamente usato per la cura di pazienti vittime di attacchi cardiaci o di altri con rischio di sviluppare coaguli di sangue. Il dicumarolo è un derivato della cumarina, un estere ciclico che dà al trifoglio odoroso il suo piacevole profumo. La cumarina, che non interferisce con la coagulazione del sangue ed è stata usata come agente aromatizzante, viene convertita in dicumarolo quando il trifoglio odoroso viene essiccato. [2]

IndicazioniModifica

Il principio attivo viene utilizzato nel trattamento e nella profilassi dell'embolie e delle trombosi.

Meccanismo d'azioneModifica

Il dicumarolo è un inibitore competitivo della vitamina K epossido reduttasi (VKOR): questo enzima catalizza la riduzione della vitamina K dalla forma epossidica a quella chinonica e di quest'ultima in chinolica. La Vitamina K-chinolo è un cofattore dell'enzima vitamina K-γ-carbossilasi che catalizza la reazione di carbossilazione di residui di acido glutammico con formazione di acido γ-carbossiglutammico: nella reazione la vitamina K-chinolo si ossida a vitamina K-epossido e deve perciò essere riconvertita in forma chinolica per poter essere nuovamente attiva. La formazione di residui di Acido γ-carbossiglutammico è fondamentale per l'attivazione della protrombina, un enzima proteolitico che permette l'attivazione del fibrinogeno in fibrina, proteina coinvolta nel processo di coagulazione.

Effetti indesideratiModifica

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano emorragie (il più frequente), nausea, disturbi a livello gastrointestinale e diarrea.

Il dicumarolo è un agente teratogeno, è importante dunque che donne che vogliano intraprendere una gravidanza intraprendano trattamenti farmacologici differenti.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.10.2012
  2. ^ Brown, William H., Introduzione alla chimica organica, Edises, [2014], ISBN 9788879598255, OCLC 909374720. URL consultato il 18 luglio 2019.

BibliografiaModifica

  • Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby’s medical, nursing, & Allied Health Dictionary sesta edizione, New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8.
  • David L. Nelson, Cox Michael M., Lehninger Principles of Biochemistry fourth Edition, W H Freeman & Co, 2004, ISBN 0-7167-4339-6.

Voci correlateModifica