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Acido glutammico
formula di struttura
L-glutamic-acid-3D-sticks2.png
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico
Abbreviazioni
E
GLU
Nomi alternativi
acido L-glutammico acido L-α-amminoglutarico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H9NO4
Massa molecolare (u)147,13
Aspettosolido cristallino biancastro
Numero CAS56-86-0
Numero EINECS210-522-2
PubChem611
SMILES
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,10

pK2: 9,47

pKr: 4,07
Punto isoelettrico3,15
Solubilità in acqua11,1 g/l a 298 K
Temperatura di fusione160 °C (433 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−1009,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'acido glutammico è un amminoacido polare ed è una molecola chirale.

Descrizione e funzioneModifica

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un carbossile, che gli conferisce il comportamento acido da cui prende il nome.

Negli esseri umani non è un amminoacido essenziale.

Le principali fonti alimentari di acido glutammico sono il glutine (25% di acido glutammico in peso) e la caseina del latte animale (20-23%), legato agli altri amminoacidi o libero a seguito di pasteurizzazione del latte, raffinazione e cottura del grano, fermentazione naturale dei formaggi[2].

Oltre al suo ruolo di costituente delle proteine, nel sistema nervoso è anche un neurotrasmettitore eccitatorio e un precursore dell'acido γ-amminobutirrico (GABA).

L'acido glutammico non attraversa la barriera ematoencefalica; per giungere al cervello, dove viene usato per la sintesi proteica, viene convertito in glutammina.

Si ipotizza che l'acido glutammico sia coinvolto nel cervello in funzioni cognitive quali l'apprendimento e la memoria, benché l'accumulo nel lungo termine o molto più raramente l'assunzione in quantità eccessive possano causare danni neuronali da eccitotossicità tipici di sclerosi progressive (come la sclerosi laterale amiotrofica) e della malattia di Alzheimer.

Il sale sodico dell'acido glutammico, il glutammato monosodico o glutammato di sodio (MSG–Mono sodium glutamate), è ampiamente usato nell'industria alimentare come esaltatore di sapidità. Nell'Unione europea, il glutammato monosodico viene classificato come additivo alimentare (e identificato con il codice E621) ed esistono delle direttive che ne regolamentano l'utilizzo negli alimenti.

Le proteine animali o vegetali idrolizzate possono contenere glutammato libero se questo era presente in forma legata: l'idrolisi comporta la separazione delle catene di aminoacidi presenti, incluso l'eventuale glutammato legato.

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'acido glutammico su IFA-GESTIS
  2. ^ Dario Bressanini, Pomodori Umami al glutammato, su bressanini-lescienze.blogautore.espresso.repubblica.it. URL consultato il 19 Gennaio 2018.

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