1,3-diossolano
L'1,3-diossolano (o 1,3-diossaciclopentano) è un composto eterociclico pentaatomico saturo, nonché l'acetale ciclico della formaldeide con il glicole etilenico.[2]
| 1,3-diossolano | |
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| Nomi alternativi | |
| 1,3-diossaciclopentano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 74,08 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-463-5 |
| PubChem | 12586 |
| SMILES | C1COCO1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,07 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,404 |
| Solubilità in acqua | (20 °C) solubile in ogni rapporto |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,37 |
| Temperatura di fusione | −95 °C (178 K) |
| Temperatura di ebollizione | 78 °C (351 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −4 °C (269 K) (c.c.) |
| Limiti di esplosione | 2,4 - 20 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 240 °C (513 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 |
| Consigli P | 210 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore, leggermente più denso dell'acqua (1,0600 g/mL[3]), dall'odore etereo e molto infiammabile.[4] Questo acetale è costituito da molecole non planari aventi simmetria Cs;[5] la molecola è polare (μ = 1,19 D),[6] anche se meno del tetraidrofurano (1,69 D)[7] e un po' meno dell'etere (1,30 D).[8] Nonostante questa minor polarità, l'1,3,-diossolano; è completamente solubile in acqua, come pure in etere, acetone e tetraidrofurano[9] ed è comunque molto solubile negli altri comuni solventi organici.[4]
Si ottiene classicamente per reazione tra la formaldeide ed il glicole etilenico in presenza di quantità catalitiche di acidi protici anidri o acidi di Lewis:[2][10][11]
H2C=O + HOCH2-CH2OH → C3H6O2 + H2O
Si ottiene anidro anche dall'ossido di etilene e la formaldeide:[9]
(CH2)2O + H2C=O → C3H6O2
Come gli acetali in genere, l'1,3-diossolano resiste bene all'attacco di basi e nucleofili anche forti e concentrati, ma subisce l'azione di acidi anche diluiti, i quali causano l'idrolisi e la conseguente apertura dell'anello ed eventuale successiva polimerizzazione.[11][12]
Trova principalmente impiego come solvente. È presente in alcune formulazioni di solventi elettrolitici per batterie al litio.[13]
Note modifica
- ^ scheda dell'1,3-diossolano su IFA-GESTIS
- ^ a b 1,3-Dioxanes, 1,3-Dioxolanes, su www.organic-chemistry.org. URL consultato il 17 gennaio 2023.
- ^ (EN) PubChem, 1,3-Dioxolane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 gennaio 2023.
- ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ 1,3-dioxolane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ tetrahydrofuran, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ diethyl ether, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ a b (EN) Vishnu Ji Ram, Arun Sethi e Mahendra Nath, Five-Membered Heterocycles, Elsevier, 2019, pp. 149–478, DOI:10.1016/b978-0-08-101033-4.00005-x, ISBN 978-0-08-101033-4. URL consultato il 17 gennaio 2023.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 249.
- ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 161.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 577-578.
- ^ (EN) Michael Pozin e Steven Wicelinski, Safety Aspects of Lithium Primary Batteries, Elsevier, 2019, pp. 83–111, DOI:10.1016/b978-0-444-63777-2.00004-9, ISBN 978-0-444-63777-2. URL consultato il 17 gennaio 2023.
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