Acetone
L'acetone (anche chiamato propanone o dimetilchetone) è il chetone più semplice.
| Acetone | |
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| Nome IUPAC | |
| propanone | |
| Nomi alternativi | |
| dimetilchetone β-chetopropano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O |
| Massa molecolare (u) | 58,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-662-2 |
| PubChem | 180 |
| SMILES | CC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79 |
| Solubilità in acqua | completamente miscibile |
| Temperatura di fusione | −95,4 ° C (177,8 K) |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 5,7 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 32,3 |
| Temperatura di ebollizione | 56,2 ° C (329,4 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 31,3 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −248,4 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 199,8 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 126,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | - 17 °C (256 K) |
| Limiti di esplosione | 2,6 - 13% |
| Temperatura di autoignizione | 540 ° C (831 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 240 - 305+351+338 - 403+233 [1] |
La sua formula chimica è CH3-CO-CH3; l'atomo di carbonio a cui è legato l'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 e si trova al centro di un triangolo (approssimativamente equilatero) i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di carbonio. L'angolo CCC è un po' minore di 120°. [2]. Similmente accade nel fosgene e nell'etene.
L'acetone è un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile con caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in acqua, etanolo ed etere e trova principalmente impiego come solvente di uso generale e come solvente polare aprotico (μ = 2,91 D).
Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-CN), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono acidi (pKa = 19,16) [3] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.
Produzione e utilizzi Modifica
Il principale processo industriale per ottenere acetone è il processo al cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.
L'acetone è utilizzato anche in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.
Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[4].
Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio dopo averla lavata.
Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).
Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (199 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per disciogliere alcune plastiche.
Note Modifica
- ^ scheda dell'acetone su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ J.E. Huheey, E.A. Keiter e R.L. Keiter, 6 - La struttura e la reattività delle molecole, in Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 209-223, ISBN 88-299-1470-3.
- ^ (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge e Yui S. Tang, The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 106, n. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI:10.1021/ja00314a055. URL consultato il 10 luglio 2020.
- ^ Un nome commerciale degli adesivi cianoacrilici è "Attak".
Bibliografia Modifica
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 279-286, ISBN 3-527-30578-5.
Voci correlate Modifica
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Collegamenti esterni Modifica
- (EN) Acetone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- Scheda di sicurezza dell'acetone, su cdc.gov. URL consultato il 3 luglio 2008 (archiviato dall'url originale il 25 febbraio 2008).
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 31004 · LCCN (EN) sh85000462 · GND (DE) 4141244-8 · BNF (FR) cb119847890 (data) · J9U (EN, HE) 987007293983105171 · NDL (EN, JA) 00560382 |
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