Durene

composto chimico
Durene
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Nome IUPAC
1,2,4,5-tetrametilbenzene
Nomi alternativi
Durolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14
Massa molecolare (u)134,21816 g/mol
AspettoSolido incolore
Numero CAS95-93-2
Numero EINECS202-465-7
PubChem7269
SMILES
CC1=CC(=C(C=C1C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,868 g/cm3
Temperatura di fusione79,2 °C (174,6 °F; 352,3 K)
Temperatura di ebollizione192 °C (378 °F; 465 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)180 mg/kg (ratti, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma73,9 °C (165 °F; 347 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile
Frasi H228 - 413
Consigli P210 [1]

Il durene, conosciuto anche come 1,2,4,5-tetrametilbenzene, è un composto organico facente parte degli alchilbenzeni, avente formula C6H2(CH3)4. Il durene è uno dei tre isomeri del tetrametilbenzene e tra questi è quello con il punto di fusione più alto. Mentre, infatti, il prehnitene (1,2,3,4-tetrametilbenzene) e l'isodurene (1,2,3,5-tetrametilbenzene) fondono, a condizioni di pressione standard, rispettivamente a -6,2 e -23,7 °C, il durene fonde a 79,2 °C, presentandosi, a condizioni ambiente, con l'aspetto di un solido incolore dal caratteristico odore dolce. Il motivo di un punto di fusione così insolitamente alto risiede nell'elevata simmetria molecolare del durene.[2]

ProduzioneModifica

Il durene è un componente del catrame di carbone. La sua produzione in laboratorio avviene per metilazione di altri composti benzenici metilati come il p-xilene e lo pseudocumene,[3] e proprio a partire da quest'ultimo fu creato per la prima volta nel 1870 da Paul Jannasch e Rudolph Fittig.[4]

C6H4(CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl

L'odierno processo di produzione industriale del durene prevede l'alchilazione con metanolo di una miscela di xileni e trimetilbenzeni e la seguente separazione del durene dai suoi isomeri attraverso una cristallizzazione selettiva che sfrutta il suo elevato punto di fusione.[2]

Il durene è un importante sottoprodotto della produzione di benzina a partire dal metanolo attraverso il processo chiamato Methanol to Gasoline.[5]

Reazioni ed utilizziModifica

Il durene è un arene elettron ricco e mostra una nucleofilicità paragonabile a quella del fenolo,[2] in virtù della quale la sua alogenazione risulta piuttosto semplice.

Industrialmente è utilizzato come precursore della dianidride piromellitica, ottenuta attraverso la sua ossidazione in fase gassosa, utilizzata nella produzione di adesivi, materiali da rivestimento ad alte prestazioni come le poliimmidi (ad esempio il Kapton) ed agenti vulcanizzanti.[6]

C6H2(CH3)4 + 6 O2 → C6H2(C2O3)2 + 6 H2O

La nitrazione del durene porta alla formazione del suo derivato dinitro-, precursore del durochinone,[7] una molecola venuta ultimamente alla ribalta perché utilizzata nella realizzazione di un "nanocervello" elettronico.[8]

Grazie al suo semplice spettro di risonanza magnetica nucleare composto da due segnali dovuti ai suoi due idrogeni aromatici e ai quattro gruppi metilici, il durene trova utilizzo anche come standard interno.[9]

SicurezzaModifica

Il durene mostra una tossicità piuttosto alta per un idrocarburo aromatico, con una LD50 per somministrazione orale nei ratti di 180 mg/kg.[2]

NoteModifica

  1. ^ 1,2,4,5-Tetramethylbenzene - Informazioni sulla sicurezza, Merck. URL consultato il 18 settembre 2017.
  2. ^ a b c d Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer e Hartmut Höke, Hydrocarbons, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_227.
  3. ^ Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032. URL consultato il 21 settembre 2017.
  4. ^ Paul Jannasch e Rudolph Fittig, Ueber das Tetramethylbenzol, in Zeitschrift für Chemie, n. 6, pp. 161-162. URL consultato il 21 settembre 2017.
  5. ^ John Packer, P. Kooy, C.M. Kirk e Claire Wrinkles, The Production of Methanol and Gasoline (PDF), New Zealand Institute of Chemistry.
  6. ^ F. Röhrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2012, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
  7. ^ Lee Irvin Smith, Duroquinone, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 40, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0040. URL consultato il 21 settembre 2017.
  8. ^ Jonathan Fildes, Chemical brain controls nanobots, in Organic Syntheses, BBC News, 11 marzo 2008. URL consultato il 21 settembre 2017.
  9. ^ Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina e Irina P. Beletskaya, Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions, in Arkivoc, vol. 10, 2003, pp. 323—334. URL consultato il 21 settembre 2017.
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