Durochinone

composto chimico
Durochinone
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Nome IUPAC
2,3,5,6-tetrametilcicloesa-2,5-diene-1,4-dione
Nomi alternativi
2,3,5,6-tetrametil-1,4-benzochinone
Tetrametil-p-benzochinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H12O2
Massa molecolare (u)164,20408  g/mol
AspettoSolido incolore
Numero CAS527-17-3
Numero EINECS208-409-8
PubChem68238
DrugBankDB01927
SMILES
CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusioneda 109 a 114 °C (da 228 a 237 °F; da 382 a 387 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405 [1]

Il durochinone, conosciuto anche come 2,3,5,6-tetrametilcicloesa-2,5-diene-1,4-dione, è un composto organico facente parte degli alchilbenzeni, avente formula C4(CH3)4O2. In particolare, il durochinone è un chinone derivante dal durene, uno dei tre isomeri del tetrametilbenzene, dove i due gruppi -CH= sono stati sostituiti da altrettanti gruppi -C(=O)-. Il durochinone è collegato anche all'1,4-benzochinone, sul cui anello centrale, planare come quello del durochinone, sono legati quattro atomi di idrogeno invece di quattro gruppi metilici.[2]

ProduzioneModifica

Il modo più efficace per ottenere il durochinone passa dalla nitrazione del durene (1,2,4,5-tetrametilbenzene), dalla riduzione della diammina ottenuta, il dinitrodurene, e quindi da un'ossidazione.[3]

Un suo complesso organoferroso, il (η22-C4(CH3)4O2)Fe(CO)3, si può ottenere dalla carbonilazione del 2-butino (conosciuto anche come dimetilacetilene) in presenza di ferro pentacarbonile.[4]

UtilizzoModifica

 
Una rappresentazione di un nanocervello calcolatore parallelo a 16 bit costruito da 17 molecole di durochinone. Le linee tratteggiate rappresentano dei legami a idrogeno.

Il durochinone è giunto alla ribalta nella prima decade degli anni Duemila in quanto utilizzato nella realizzazione di un "nanocervello" elettronico.[5][6] Esso è stato infatti utilizzato per costruire una nanostruttura del diametro di due nanometri consistente di 17 molecole di durochinone, una posta al centro e le altre 16 poste ad anello attorno alla molecola centrale a cui sono connesse da legami a idrogeno, tutte quante sistemate su un substrato superficie d'oro e tutte quante utilizzate come porte logiche.[7] A differenza dei transistor tradizionali, che possono assumere due soli stati logici, il durochinone, sfruttando le sue proprietà chimico-fisiche, può assumerne quattro, facendo ruotare indipendentemente i suoi gruppi metilici. Utilizzando un microscopio elettronico a effetto tunnel (STM) e modificando a comando lo stato della molecola centrale, i ricercatori dell'Istituto Nazionale di Scienza dei Materiali di Tsukuba, in Giappone, sostengono di poter impartire alle altre 16 molecole un conseguente e simultaneo cambio di stato, ottenendo potenzialmente circa 4,3 miliardi di possibili combinazioni (ossia 4 elevato alla 16). Ciò renderebbe possibile la costruzione di macchine in grado di processare 16 bit di informazione simultaneamente, a differenza delle odierne CPU che possono processarne solo uno.[6][8]

I ricercatori hanno in seguito realizzato strutture ancora più complesse, costitute da 1 024 molecole di durochinone disposte a sfera attorno alla molecola centrale, che porterebbero ad avere 41 024 combinazioni possibili, rendendo possibile la realizzazione di macchine dalla potenza di calcolo gigantesca. Tuttavia, secondo gli stessi ricercatori giapponesi, l'utilizzo di tali strutture in un vero e proprio computer è ancora piuttosto lontana, data appunto la necessita di un STM per poterle comandare.[6][7]

NoteModifica

  1. ^ 1,2,4,5-Tetramethylbenzene - Informazioni sulla sicurezza, Merck. URL consultato il 6 marzo 2019.
  2. ^ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin e J. K. Kochi, Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs, in Journal of the American Chemical Society, n. 128, 2006, pp. 16708-16719, DOI:10.1021/ja066471o.
  3. ^ Lee Irvin Smith, Duroquinone, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 40, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0040. URL consultato il 5 marzo 2019.
  4. ^ H. W. Sternberg, R. Markby e I. Wender, A Quinone Iron Tricarbonyl Complex and its Significance in Organic Synthesis, in Journal of the American Chemical Society, vol. 80, 1958, pp. 1009-1010, DOI:10.1021/ja01537a075.
  5. ^ Anirban Bandyopadhyay e Somobrata Acharya, A 16-bit parallel processing in a molecular assembly, in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 105, n. 10, 11 marzo 2008, pp. 3668-72. URL consultato il 5 marzo 2019.
  6. ^ a b c Jonathan Fildes, Chemical brain controls nanobots, in Organic Syntheses, BBC News, 11 marzo 2008. URL consultato il 5 marzo 2019.
  7. ^ a b Lisa Zyga, Tiny Brain-Like Transistor Controls Nanobots, Phys.org, 12 marzo 2008. URL consultato il 5 marzo 2019.
  8. ^ Computer più potenti con gli steroidi, La Stampa, 11 marzo 2008. URL consultato il 5 marzo 2019.
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia