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Le graianotossine sono un gruppo di tossine strettamente correlate trovate nei rododendri e altre piante della famiglia Ericaceae. Possono essere trovate nel miele fatto dal loro nettare e provocano una reazione molto rara chiamata avvelenamento da graianotossine, intossicazione da miele o avvelenamento da rododendro.[1][2][3]

Struttura chimicaModifica

 

Graianotossina R1 R2 R3
Graianotossina I OH CH3 Ac
Graianotossina II CH2 H
Graianotossina III OH CH3 H
Graianotossina IV CH2 Ac

Ac = acetile

Chimicamente le graianotossine sono diterpeni tetraciclici poliidrossilati.[4][5]

Meccanismo d'azioneModifica

Le graianotossine si legano a specifici canali ionici del sodio nelle membrane cellulari, attivandoli in modo persistente e lasciando le cellule eccitabili in uno stato di depolarizzazione.[6]

NoteModifica

  1. ^ (EN) Ahmet Demircan, Ayfer Keleş, Fikret Bildik, Gülbin Aygencel, N. Özgür Doğan, Hernán F. Gómez, Mad Honey Sex: Therapeutic Misadventures From an Ancient Biological Weapon, in Annals of Emergency Medicine, vol. 54, nº 6, 2009, pp. 824–829, DOI:10.1016/j.annemergmed.2009.06.010.
  2. ^ (EN) Abdulkadir Gunduz, S. Turedi, R.M. Russell, F.A. Ayaz, Clinical review of grayanotoxin/mad honey poisoning past and present, in Clinical Toxicology, vol. 46, nº 5, 2008, pp. 437–442, DOI:10.1080/15563650701666306.
  3. ^ (EN) Ilkay Koca, Ahmet F. Koca, Poisoning by mad honey: A brief review, in Food and Chemical Toxicology, vol. 45, nº 8, 2007, pp. 1315–1318, DOI:10.1016/j.fct.2007.04.006.
  4. ^ (EN) Toshiyuki Kan, S. Hosokawa, S. Nara, M. Oikawa, S. Ito, F. Matsuda, Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 59, nº 19, 1994, pp. 5532–5534, DOI:10.1021/jo00098a009.
  5. ^ (EN) Penelope W. Codding, Structural studies of sodium channel neurotoxins. 3. Crystal structures and absolute configurations of grayanotoxin III and .alpha.-dihydrograyanotoxin II, in Journal of the American Chemical Society, vol. 106, nº 25, 1984, pp. 7905–7909, DOI:10.1021/ja00337a045.
  6. ^ (EN) S. Ito, Y. Nakazato, and A. Ohga, Further evidence for the involvement of Na+ channels in the release of adrenal catecholamine: The effect of scorpion venom and grayanotoxin I, in British Journal of Pharmacology, vol. 72, nº 1, 1981, pp. 61–67.

BibliografiaModifica

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