Gramina

Gramina
Nome IUPAC	N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina
Formula chimica	C11H14N2
Numero CAS	87-52-5
Peso molecolare	174.24 g/mol

Gramina o donaxine, (N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina o 3-(dimetilaminometil)indolo), è un alcaloide indolico presente in numerose piante, in particolare nelle graminacee.

È stata isolata in piante del genere Phalaris, in particolare da P. arundinacea, P. aquatica e Arundo donax.

Tossicità

Si ipotizza che svolga un ruolo difensivo, in quanto risulta tossica per molti organismi. Inoltre, si ritiene che la gramina sia responsabile della mancanza di appetibilità in alcuni erbivori vista la sua somiglianza con lo scatolo (3-metilindolo), responsabile del cattivo odore delle feci. La gramina, somministrata a topi di laboratorio, provoca lesioni ai reni, scarsa crescita in peso e morte (con 0,25% e 0,5% riferito alla dieta completa), ma non sono stati osservati sintomi direttamente legati al sistema nervoso.

Biosintesi

Viene utilizzata principalmente nella chimica organica sintetica come partenza per la formazione di triptofano.

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Collegamenti esterni

• Sintesi della gramina
• Applicazione di un nuovo alcaloide per la sintesi del triptofano (En)
• Biotrasformazione di gramina in triptofano (En)