Idruro di diisobutilalluminio

composto chimico

L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula (i-Bu2AlH)2, dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile (-CH2CH(CH3)2). Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni,[3] viene impiegato come riducente in sintesi organica.[4] Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio (LiAlH4) e quella del boroidruro di sodio (NaBH4).

Idruro di diisobutilalluminio
Formula dell'idruro di diisobutilalluminio dimero
Formula dell'idruro di diisobutilalluminio dimero
Modello dell'idruro di diisobutilalluminio dimero
Modello dell'idruro di diisobutilalluminio dimero
Nomi alternativi
DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H19Al
Peso formula (u)142,22 (monomero)
Aspettoliquido[1]
Numero CAS1191-15-7
Monomero 3D
Numero EINECS214-729-9
PubChem14487
SMILES
CC(C)C[AlH]CC(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,798[1]
Solubilità in acquareazione violenta[1]
Temperatura di fusione−80 °C (193 K)[2]
Temperatura di ebollizione114 °C (387 K)[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−18 °C (255 K)[1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 250 - 261 - 314 [1]
Consigli P210 - 222 - 231+232 - 280 - 305+351+338 - 422 [1]

Sintesi modifica

Il composto può essere ottenuto riscaldando triisobutilalluminio in forma dimera per indurre una beta eliminazione dell'idrogeno:[5]

 

Proprietà modifica

Come per la maggior parte dei composti di organo-alluminio, la struttura del composto è più complessa di quella suggerita dalla formula minima. Dati ottenuti con tecniche diverse suggeriscono che il composto formi dimeri (vedi figura) e trimeri, contenenti centri di alluminio tetracoordinato che condividono leganti a ponte idruro.[6]

Utilizzo in sintesi organica modifica

Il composto è utile in sintesi organica per svariate reazioni di riduzione, ad esempio per la conversione di acidi carbossilici e nitrili ad aldeidi. DIBAL riduce efficacemente gli esteri α-β insaturi al corrispondente alcool allilico.[7] LiAlH4 riduce invece esteri e cloruri acilici ad alcoli primari, e i nitrili ad ammine primarie. DIBAL reagisce lentamente con composti poveri di elettroni, e più velocemente con composti ricchi di elettroni; in questo senso DIBAL è un riducente elettrofilo, mentre LiAlH4 può essere considerato un riducente nucleofilo.

Sebbene DIBAL riduca in modo affidabile i nitrili ad aldeidi, la riduzione degli esteri allo stesso gruppo funzionale è una reazione tremendamente esigente che in pratica porta a miscele di alcoli e aldeidi. Questa difficoltà è stato risolta con un attento controllo delle condizioni di reazione tramite un sistema chimico a flusso continuo.[8]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza modifica

Il composto si infiamma spontaneamente all'aria e reagisce violentemente con acqua liberando idrogeno gassoso (infiammabile). Danneggia gravemente la pelle, le mucose e le vie respiratorie; provoca gravi lesioni oculari. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.

Note modifica

Bibliografia modifica

Altri progetti modifica

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