Iluri

composti organici caratterizzati da una separazione di carica tra atomi vicinali
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Gli iluri, noti anche come ilidi o sali interni, sono composti organici caratterizzati da una separazione di carica tra atomi vicinali, che conferisce loro una particolare reattività.
Formalmente derivano da un carbene e da una molecola contenente un atomo di fosforo o zolfo con orbitali 3d vuoti a bassa energia, quindi tioeteri e alchil-aril fosfine.

R2C: + XR3 → RC−X+R3

Le ilidi sono stabilizzate dalla risonanza con la forma col doppio legame (ilene):

RC−X+R3 ↔ RC=XR3

Si possono ottenere ilidi anche dai nitreni:

RN: + SR2 → [RN−S+R2 ↔ RN=SR2]

Le ilidi di fosforo (reattivi di Wittig) possono anche essere preparate per reazione con una base riducente di un sale di fosfonio. Come basi vengono solitamente usati l'idruro di sodio e gli alchili di litio.

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