Metildiossirano

composto chimico

Il Metildiossirano è un composto organico costituito da un gruppo metile come sostituente su un anello diossirano. È una struttura altamente instabile che è stata proposta come parte di una reazione di decomposizione dell'ossido di acetaldeide, l'intermedio di Criegee in certe reazioni di ozonolisi. Il gruppo metile aiuta a ridurre il tasso di apertura dell'anello del diossirano, ma non diventa stabile fino a quando non è presente un secondo sostituto come nella struttura del dimetildiossirano.[5][6]

Metildiossirano
Struttura di Lewis dell' MDO
Struttura di Lewis dell' MDO
Struttura 3D a sfere dell' MDO
Struttura 3D a sfere dell' MDO
Struttura 3D van der Waals del MDO
Struttura 3D van der Waals del MDO
Nome IUPAC
3-Metildiossirano[1][2]
Abbreviazioni
MDO
Nomi alternativi
Metildiossirano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4O2
Massa molecolare (u)60.052[3]
Numero CAS70308-85-9 Immagine_3D_MDO
PubChem447710
SMILES
CC1OO1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H---
Consigli P---[4]

Note modifica

  1. ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ (EN) PubChem Compound, Methyldioxirane - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 24 Giugno 2005. URL consultato l'8 Gennaio 2020.
  3. ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2019, su Queen Mary University of London.
  4. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  5. ^ (EN) Dieter Cremera; Elfi Kraka; Peter G Szalay, Decomposition modes of dioxirane, methyldioxirane and dimethyldioxirane—a CCSD(T), MR-AQCC and DFT investigation, in Chem. Phys. Lett., vol. 292, n. 1-2, 1998, pp. 97–109, DOI:10.1016/S0009-2614(98)00678-2.
  6. ^ (EN) Cenk Selçuki; Viktorya Aviyente, Electrostatic solvent effects on the conversion of substituted carbonyl oxides to dioxiranes, in Molecular Modeling Annual, vol. 7, n. 4, 2001, pp. 70-79, DOI:10.1007/s008940100006.

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