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Diossirano
Struttura Lewis del diossirano
Struttura 3D a sfere del diossirano
Struttura 3D van der Waals del diossirano
Nome IUPAC
Diossirano [1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2O2
Massa molecolare (u)46.03 g/mol
Numero CAS157-26-6 Immagine_3D_Diossirano
PubChem449520
SMILES
C1OO1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H---
Consigli P---
La struttura del gruppo diossirano in (blu).

In chimica, diossirano è un composto eterociclico composto di un atomo carbonio e due di ossigeno di formula chimica H2CO2; può essere pensato come il più piccolo perossido ciclico organico. Il composto è altamente instabile e non è mai stato osservato a temperatura ambiente.

Indice

SintesiModifica

Il diossirano è altamente instabile e la maggior parte degli studi condotti sono computazionali; è stato rilevato durante la reazione a bassa temperatura (-196   °C) di etilene e ozono, [2] sebbene anche a queste temperature una tale miscela possa essere esplosiva.[3] Si ritiene che la sua formazione sia di natura radicale, procede attraverso un intermedio di Criegee. Analisi a microonde indica una lunghezza dei legami C-H, C-O e O-O di 1.090, 1.388 e 1.516 Å.[3]

Il legame lungo e debole O-O (c.f. perossido di idrogeno O-O = 1.47 Å) è all'origine della sua instabilità.

Composti diossiraniModifica

Sostituendo gli H con radicali alchilici o arilici, otteniamo il gruppo funzionale detto diossirano, aventi la struttura R1-CO2-R2. I composti derivati detti diossirani, spesso possiedono una migliore stabilità e sono utilizzati in sintesi organica come reagenti ossidanti [4] e in particolare come intermedi catalitici chiave nella reazione detta epossidazione Shi.

Altri derivati comuni impiegati nella sintesi organica includono dimetildiossirano (forma abbreviata DMDO-DiMethylDiOxirane e formula chimica C3H6O2) e il metile(trifluorometil)diossirano più reattivo, che sono preparati come soluzioni diluite (~0.1 M) per trattamento di acetone e del chetone metiltrifluorometile, rispettivamente per DMDO e per l'altro composto, con Ossone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4).

Difluorodiossirano, un gas (b.p ~ –80 - –90 °C), è uno dei tanti derivati diossirano stabile in forma pura a temperatura ambiente.

NoteModifica

  1. ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ (EN) Lovas F.J.; Suenram R.D., Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy, in Chem. Phys. Lett., vol. 51, nº 3, 1977, pp. 453–456, DOI:10.1016/0009-2614(77)85398-0, Bibcode1977CPL....51..453L.
  3. ^ a b (EN) Suenram R. D.; Lovas F. J., Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment, in J. Am. Chem. Soc., vol. 100, nº 16, 1978, pp. 5117–5122, DOI:10.1021/ja00484a034.
  4. ^ (EN) Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino, Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle (PDF), in Pure Appl. Chem., vol. 67, nº 5, 1995, pp. 811-822, DOI:10.1351/pac199567050811.

Voci correlateModifica

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