Norgestimato

composto chimico
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Il norgestimato è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) usato nei contraccettivi orali combinati, COCs.

Norgestimato
Nome IUPAC
(13-etil-17-etinil-3-idrossimmino 1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16- dodecaidrociclopenta[a] fenantren-17-il) acetato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H31NO3
Massa molecolare (u)369.497 g/mol
Numero CAS35189-28-7
Numero EINECS639-446-1
Codice ATCG03AA11
PubChem6540478
DrugBankDBDB00957
SMILES
CCC12CCC3C(C1CCC2(C#C)OC(=O)C)CCC4=CC(=NO)CCC34
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~99%
MetabolismoEpatico
Emivita12 -30 ore
EscrezioneMetaboliti escreti con le urine
Indicazioni di sicurezza

Farmacocinetica

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Nei paesi in cui è commercializzato, il norgestimato è disponibile in compresse in combinazione con estradiolo o etinilestradiolo. In seguito all'ingestione, viene rapidamente assorbito nel tratto gastrointestinale superiore (stomaco, duodeno, intestino tenue) a causa della sua natura lipofila. Ha una lunga emivita, tra le 12 e le 30 ore.

Farmacodinamica

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Il norgestimato mima l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.

Bibliografia

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  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.

Voci correlate

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