Anidride succinica
L'anidride succinica è l'anidride ciclica dell'acido succinico. Ha carattere debolmente acido. Rappresenta la forma satura dell'anidride maleica.
| Anidride succinica | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| ossolan-2,5-dione | |
| Nomi alternativi | |
| anidride succinica ossido di succinile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O3 |
| Massa molecolare (u) | 100.07 g/mol |
| Aspetto | solido cristallino aghiforme ed incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-570-0 |
| PubChem | 7922 |
| SMILES | C1CC(=O)OC1=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.23 g/cm |
| Solubilità in acqua | in soluzione acquosa decompone |
| Temperatura di fusione | 119–120 °C |
| Temperatura di ebollizione | 261 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1510 mg/kg (ratto, somministrazione orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 147 °C |
Preparazione modifica
In laboratorio, questo materiale può essere preparato mediante disidratazione dell'acido succinico. Tale disidratazione può avvenire con l'aiuto di cloruro di acetile o cloruro di fosforile,[1] o termicamente.[2]
Industrialmente, l'anidride succinica viene preparata mediante idrogenazione catalitica dell'anidride maleica.[2]
Reazioni modifica
L'anidride succinica si idrolizza prontamente per dare acido succinico:
Con gli alcoli si verifica una reazione simile, fornendo il monoestere:
Composti correlati modifica
L'anidride maleica subisce la reazione ene con alcheni per dare anidridi alchenilsucciniche. Tali composti sono agenti collanti nell'industria della carta. In questo ruolo, si propone che l'anidride formi un estere con i gruppi idrossilici sulle fibre di cellulosa.[3] L'anidride maleica subisce una reazione simile con il poliisobutilene per dare l'anidride poliisobutilenilsuccinica, una sostanza chimica comune nell'industria degli additivi petroliferi.
Note modifica
- ^ (EN) Organic Syntheses, vol. 12, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0560.
- ^ a b Template:Kirk-Othmer
- ^ Gess, Jerome e Rend, Dominic, Alkenyl Succinic Anhydride (ASA), in TAPPI Journal, vol. 4, 2005, pp. 25–30.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su anidride succinica
Collegamenti esterni modifica
- (EN) succinic anhydride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
