Tetraidrofurano
Il tetraidrofurano (nome IUPAC: ossolano[3]), noto anche come THF, è un etere ciclico ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del furano. Il suo analogo a catena aperta è l'etere dietilico. Il suo omologo a sei termini è il tetraidropirano, l'analogo a quattro termini è l'ossetano. Un dietere ciclico ad esso accostabile come solvente è il diossano.
| Tetraidrofurano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| ossolano | |
| Nomi alternativi | |
| THF ossido di tetrametilene 1,4-epossibutano[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O |
| Massa molecolare (u) | 72,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-726-8 |
| PubChem | 8028 |
| SMILES | C1CCOC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,89 |
| Indice di rifrazione | 1,407 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Temperatura di fusione | −108,5 °C (164,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | 65 °C (339 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 5,7 |
| Punto critico | T = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 17300 |
| Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C °C) | 55[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −216,2 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 204,3 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 124 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −21,5 °C (251,5 K) |
| Limiti di esplosione | 1,5 - 12,4% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 231 °C (504 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019 |
| Consigli P | 210 - 280 - 301+312+330 - 305+351+338 - 370+378 - 403+235 [2] |
A temperatura ambiente è un liquido incolore dall'odore etereo un po' pungente [4], abbastanza volatile, facilmente infiammabile. La molecola è più polare (μ = 1,75 D) [5] dell'etere dietilico (μ = 1,15 D), ma il liquido ha scarsa costante dielettrica (εr = 7,4), comunque maggiore dell'etere (εr = 4,3).
È solubile in acqua in ogni proporzione, a differenza dell'etere dietilico. Il suo analogo solforato, il tetraidrotiofene, nonostante abbia momento dipolare maggiore (μ = 1,90 D) è invece praticamente insolubile in acqua. Come tutti gli eteri resiste benissimo agli ambienti anche fortemente basici mentre, in ambiente fortemente acido e a caldo, può sommare una molecola d'acqua con apertura d'anello a dare 1,4-butandiolo.
Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente polare aprotico, spesso usato nella preparazione di reattivi di Grignard e la successiva condotta di reazione, nella preparazione di butillitio, fenillitio e simili e come mezzo di reazione per boroidruri e alluminioidruri di litio, e per le reazioni di idroborazione. Essendo una base di Lewis migliore dell'etere dietilico [6] e, come tale, un miglior complessante per ioni Li+ e Mg++, la sua presenza esalta la nucleofilia dei controioni (anioni) presenti R-, BH4-, AlH4-.
Esposto all'aria tende, col tempo, a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.
Note modifica
- ^ a b c (EN) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties, London, Arnold, 1996, pp. 237.
- ^ scheda del tetraidrofurano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 22 gennaio 2016.
- ^ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 giugno 2020.
- ^ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ Brett L. Lucht e David B. Collum, Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat, in Accounts of Chemical Research, vol. 32, n. 12, 1º dicembre 1999, pp. 1035–1042, DOI:10.1021/ar960300e. URL consultato il 27 giugno 2020.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) tetrahydrofuran, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85134200 · GND (DE) 4184893-7 · J9U (EN, HE) 987007531882505171 |
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