Pirrolidina

farmaco
Pirrolidina
Struttura della pirrolidina
Struttura 3D della pirrolidina
Nomi alternativi
tetraidropirrolo
azaciclopentano
azolidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H9N
Massa molecolare (u)71,12
Aspettoliquido incolore con odore pungente
Numero CAS123-75-1
Numero EINECS204-648-7
PubChem31268
SMILES
C1CCNC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,86
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K11,3
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione-63 °C (210,15 K)
Temperatura di ebollizione87 °C (360,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K6.450
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma3 °C (276,15 K)
Limiti di esplosione1,6-10,6 %V
Temperatura di autoignizione320 °C (593,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile corrosivo irritante
pericolo
Frasi H225 - 332 - 302 - 314
Consigli P210 - 233 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

La pirrolidina o azaciclopentano, conosciuta anche come tetraidropirrolo, è un composto organico con formula molecolare C4H9N. È un'ammina secondaria ciclica formata da un anello eterociclico a cinque atomi, di cui 4 sono di carbonio e 1 di azoto. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore se puro, tedente ad ingiallire all'aria, con un caratteristico odore pungente ammoniacale e di pesce.

OccorrenzaModifica

La pirrolidina è stata riscontrata in natura nelle foglie di piante quali tabacco, carota e belladonna.[2] La struttura ciclica della pirrolidina è presente in molti alcaloidi naturali, come la nicotina e l'igrina. È inoltre presente in molti farmaci tra i quali prociclidina e bepridil. Essa entra anche a far parte della struttura dei racetam (per esempio, piracetam, aniracetam e oxiracetam) e di diversi pesticidi.

Un anello pirrolidinico è presente nella struttura degli amminoacidi prolina e idrossiprolina e nella molecola della nicotina come N-metil derivato.

SintesiModifica

La pirrolidina può essere sintetizzata facendo reagire tetraidrofurano con ammoniaca in fase gassosa, in presenza di ossido di alluminio che catalizza la disidratazione.[3] Un altro metodo consiste nella idrogenazione del pirrolo, che può essere ottenuto a sua volta per deidrogenazione della pirrolidina (reazione inversa).

BasicitàModifica

La pirrolidina, pur essendo tra le basi deboli (dato che Kb << 1), è una base alquanto più forte dell'ammoniaca e più forte della dimetilammina (la più forte delle metilammine) e anche un po' più forte della dietilammina (la corrispondente ammina a catena aperta), il che la colloca tra le ammine semplici a maggiore carattere basico. Il suo acido coniugato possiede pKa = 11,27, che corrisponde per la pirrolidina a una pKb = 2,73.[4]

ReazioniModifica

In chimica organica la pirrolidina è usata per attivare chetoni e aldeidi (che abbiano almeno un atomo H in posizione α al carbonile) verso l'addizione nucleofila tramite formazione di una enammina; in questo stesso ruolo, oltre che come ammina secondaria eterociclica, si può citare il suo omologo a sei termini piperidina, o anche la morfolina.

NoteModifica

  1. ^ Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ Derek Barton, Kōji Nakanishi; Otto Meth-Cohn, Comprehensive Natural Products Chemistry: Amino acids, peptides, porphyrins, and alkaloids, Pergamon, 2001, ISBN 978-0-08-043156-7.
  3. ^ (EN) U.S. Patent 2525584, "Production of pyrrolidine"
  4. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. DOI10.1021/ja01577a030

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia