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Acido 4-amminobenzoico

composto chimico
(Reindirizzamento da PABA)
Acido 4-amminobenzoico
formula di struttura
Nomi alternativi
Sulfamidocrisoidina acido para-amminobenzoico
acido p-aminobenzoico
PABA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareNH2C6H4COOH
Massa molecolare (u)137,14 g/mol
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS150-13-0
Numero EINECS205-753-0
PubChem978
DrugBankDB02362
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,38
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2,5; 4,9
Solubilità in acqua4,7 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione186 °C (459 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H302-315-319-317-335
Consigli P260 [1]

L'acido 4-amminobenzoico è un amminoacido, uno dei tre isomeri degli acidi amminobenzoici. A questo composto ci si riferisce anche con PABA e acido para-amminobenzoico (talvolta detto Vitamina R o B10 o H1).

ProprietàModifica

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore. Alla temperatura di fusione tende a degradarsi.

UsiModifica

Importante intermedio per la sintesi di coloranti e pigmenti, quali ad esempio: giallo acido 127; arancio diretto 102; giallo disperso 60; giallo disperso 126. Viene impiegato per la produzione di tetracaina.

È stato utilizzato per produrre sistemi UV assorbenti sia nell'industria (come pannelli solari) che in campo cosmetico (principi attivi di preparati dermatologici). Per il rischio connesso al potenziale ruolo di perturbatore endocrino[2] il PABA, dal 08/09/2009, non è più nella lista dei filtri solari ammessi dal regolamento europeo [3] dove sono ancora autorizzati i suoi derivati: PEG-25 PABA e etilesil-dimetil-PABA.

ProduzioneModifica

Su scala industriale questa sostanza viene prodotta per riduzione dell'acido p-nitrobenzoico.

NoteModifica

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

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