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Tetranitrato di pentaeritrite

composto chimico
(Reindirizzamento da PETN)
Tetranitrato di pentaeritrite
Formula di struttura e modello
Nome IUPAC
estere dinitrato dell'1,3 propanediolo 2,2 bis nitroossimetile
Nomi alternativi
PETN
Tetranitrato di pentaeritrite
Tetranitrato di pentaeritritolo
pentrite
Tetranitrato di pentaeritrile
Pentaeritrile tetranitrato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC(CH2ONO2)4
Peso formula (u)316,137
Aspettosolido incolore-bianco
Numero CAS78-11-5
Numero EINECS201-084-3
Codice ATCC01DA05
A06AD14
PubChem6518
DrugBankDB06154
SMILES
C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,773
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione141 °C (414 K)
Temperatura di ebollizionedecomposizione a 205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
esplosivo
pericolo
Frasi H201
Consigli P---[1]

Il tetranitrato di pentaeritrite, è uno degli esplosivi più potenti finora prodotti, molto simile all'RDX e all'HMX come potenza. È noto anche come pentrite, pentaeritritolo tetranitrato e PETN. Inoltre è un principio attivo utilizzato come medicinale in cardiologia per la profilassi e per il trattamento delle forme di angina pectoris e contro le forme di cardiopatia ischemica.

ProprietàModifica

La pentrite (PETN) è un esplosivo sintetico. Non è sensibile all'umidità, ma è più sensibile all'urto meccanico e all'onda esplosiva del TNT, e non viene quasi mai utilizzata quale esplosivo da caricamento principale (se non flemmatizzata con sostanze come la paraffina o la vaselina, che ne riducono le sensibilità). L'uso principale è come esplosivo secondario nei detonatori o nelle “corde detonanti”, mentre come carica primaria si utilizza il fulminato di mercurio o l'azotidrato di piombo; si utilizza inoltre come carica di rinforzo o ausiliaria (booster) nelle munizioni di artiglieria. Come la nitroglicerina ha anche funzioni mediche: come questa viene usata per le proprietà di coronarodilatatore.

Applicazioni militariModifica

In campo militare la pentrite ha diverse applicazioni ma una delle più famose era una grossa corda detonante chiamata "Vipera bofors" che, grazie a uno speciale razzo, veniva proiettata sul presunto campo minato, successivamente in maniera automatica esplodeva appena completamente a contatto col terreno. La detonazione dell'esplosivo, la cui velocità è di 8400 metri al secondo, provocava l'esplosione per "simpatia" delle mine nel raggio di un metro circa, o la loro neutralizzazione, creando un corridoio "pulito" che poteva essere usato dalle truppe o successivamente ampliato per consentire la creazione di un varco sufficiente a permettere il transito dei veicoli. Altra applicazione della pentrite è la corda detonante regolamentare, che non è altro che una normale miccia che contiene esplosivo (PETN), viene impiegata nelle demolizioni non solo militari perché permette di far detonare simultaneamente più cariche esplosive; con la miccia detonante si possono ottenere dei tagli netti di cavi di acciaio, di travi in cemento armato e di strutture in legno o di grossi alberi che possono essere abbattuti con facilità, avvolgendo la base dello stesso con delle spirali di corda detonante fatta detonare successivamente. Il numero delle spire varia a seconda del diametro dell'albero. La pentrite inoltre viene comunemente impiegata nelle cariche di rottura degli ordigni a caricamento chimico, nelle bombe al fosforo e negli ordigni incendiari. Viene spesso impiegata in miscela con altri esplosivi, quali il tritolo, realizzando una combinazione esplosiva meno sensibile e meno potente, (comunemente conosciuta come pentolite o pentrolite ma più economica, permettendone l'utilizzo in quantità minori, o con sostanze flemmatizzanti e plastificanti, creando potenti esplosivi plastici, (Semtex, NSP-86-1 ecc. tutti i plastici sono a base PETN, RDX o HMX), erroneamente chiamati esplosivi al plastico.

Applicazioni medicheModifica

 
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

È utilizzato come medicinale in cardiologia per la profilassi e per il trattamento delle forme di angina pectoris, inoltre è utilizzato contro le forme di cardiopatia ischemica.[2]

ControindicazioniModifica

Ipersensibilità specifica ai nitrati in genere, ipotensione, ipovolemia, stenosi aortica, stenosi mitralica, tamponamento cardiaco.

DosaggiModifica

FarmacodinamicaModifica

I nitrati, grazie alla liberazione di ossido d'azoto, hanno un effetto di rilassamento della muscolatura liscia, se la somministrazione è con basse dosi la dilatazione maggiore la si osserva nelle vene (rispetto a quella delle arterie)

Con dosi più elevate si può assistere alla diminuzione della pressione (sistolica e diastolica) e conseguenzialmente anche la gittata cardiaca. Brunton fu il primo a comprendere che ciò portava alla diminuzione del dolore toracico (l'angina pectoris), ma dosi ancora più elevate possono al contrario compromettere la perfusione coronarica.

Effetti indesideratiModifica

Alcuni degli effetti indesiderati sono cefalea, vertigini, nausea, trombocitopenia, vomito, ipotensione, rash.

ProduzioneModifica

La sintesi è simile a quella della [nitroglicerina], del nitroglicole o dei nitrati aromatici quali TNT acido picrico e altri, è condotta aggiungendo l'alcool ad una miscela di acido solforico e nitrico concentrati sotto agitazione secondo la seguente reazione :

C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O

Seguono poi altri procedimenti di lavaggio con acqua per togliere i residui di acidi e purificazioni.

NoteModifica

  1. ^ scheda del tetranitrato di pentaeritrite su IFA-GESTIS
  2. ^ Lusofarmaco, Farmabank 2006, Salerno, momento medico, 2005.

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

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