Fenossido di sodio
Il fenossido di sodio, o fenolato di sodio, è un arilossido[1] di formula Ph-O−Na+. Il composto è molto solubile in acqua, tanto da avere carattere igroscopico e di deliquescenza, e risulta solubile anche in etanolo ed acetone. Soluzioni acquose di fenossido di sodio a basse concentrazioni trovano impiego come antisettici per uso topico[2].
| Fenossido di sodio | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| fenossido di sodio | |
| Abbreviazioni | |
| PhONa | |
| Nomi alternativi | |
| fenolato di sodio fenato di sodio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5NaO |
| Massa molecolare (u) | 116.09 g/mol |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-347-3 |
| PubChem | 4445035 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | molto solubile |
| Temperatura di fusione | 384 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 314 - 302 |
| Consigli P | 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310 |
Sintesi modifica
Le reazioni tipiche per la produzione di fenossido di sodio prevedono il trattamento del fenolo con sodio metallico o idruro di sodio:
Il fenolo, a differenza degli alcoli alifatici, presenta un carattere debolmente acido anziché anfotero, pertanto è anche in grado di reagire con NaOH in ambiente acquoso instaurando un equilibrio che prevede la formazione di fenossido di sodio:
- Ph-OH + NaOH ⇄ Ph-O−Na+ + H2O
Reattività modifica
Essendo la base coniugata del fenolo, il fenossido di sodio in acqua ha carattere fortemente basico, tanto da risultare corrosivo per alcuni metalli.
- Ph-O−Na+ + H2O ⇄ Ph-OH + NaOH
Il composto risulta particolarmente reattivo per via delle proprietà di risonanza dello ione fenossido:
La reazione d'eccellenza è quindi l'addizione nucleofila sulle posizioni orto e para dell'anello aromatico.
Note modifica
- ^ (EN) Phenoxides, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
- ^ (EN) Sodium phenolate, therapeutic uses, su toxnet.nlm.nih.gov, National Library of Medicine, Toxicology Data Network.
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) Safety data sheet, sodium phenoxide (PDF), su chemblink.com, ChemBlink. URL consultato il 18 febbraio 2014 (archiviato dall'url originale il 22 febbraio 2014).
